2 kurze fragen...

[Kenny]

HeY Leute! Ich habe da mal fix zwei kurze Fragen. Vll könnt ihr mir ja weiterhelfen.
1) Nimmt die Viskosität (Zählflüssigkeit) bei langkettigen Aldehyden immer weiter zu oder bleiben sie auch bei hohem C-Gehalt flüssig?
2) Zu der Reduktion von Aldehyden: Läuft die Reduktion der Aldehyde über die nucleophile Addition von Hyderiden ab? Bei Einsatz von Natriumborhydrid ensteht dort BH3? und wie benennt man dieses? (habe gelesen das dies ein Gas ist???) Reicht der Additionsmechanismus für die Reduktion oder muss man eine Reduktionsgleichung angeben ähnlich wie bei einer Redoxreaktion?? zB bei der Reaktion von einem Aldehyd mit Natriumborhydrid?? wie sieht es mit einem Katalysator aus? habe gelesen mithilfe eines metallischen Katalysator??
Danke schonmal im Vorraus an alle die Helfen können!
-Kenny-

[BJ]

Ich denke bei ganz langen Alkylketten hat man irgendwann einen Feststoff, weiss es aber nicht genau.

Bei der Reduktion von Aldehyden mit NaBH4, LiAlH4oder anderen Hydrid-Donoren verläuft die Reaktion über eine nucleophile Addition an die Carbonylverbindung. Eine Redoxgleichung stellt man üblicherweise nicht auf (formal reduziert man den Kohlenstoff und oxidiert den Wasserstoff).

Bei Reduktionen mit Metallkatalysatoren ist die Sache mit den Mechanismen etwas komplexer, da sich die genauen Abläufe von Katalysator zu Katalysator unterscheiden können. Zudem gibt es hierbei auch noch die Möglichkeit von zusätzlichen Reduktionsarten wie "Transferhydrierung" oder Addition von molekularem Wasserstoff.

[alpha]

Erstens: Nur weil irgendwo eine Aldehyd-Gruppe ist, wird ein Stoff nicht flüssig - folglich sind die "grossen" Aldehyde auch fest.

Zweitens: BH3 (Boran genannt) ist in der Gasphase ein Dimer - wird dir jedoch nicht aus der Reaktionslösung herausblubbern, da es eine ziemlich gute Lewis-Säure ist, weshalb es an das entstandene Alkoholat komplexiert (und potentiel nochmals Hydride abgeben könnte, tut es meist jedoch nicht...)

Drittens: Soviel ich weiss, verwendet man selten/nie einen Metallkatalysator mit NaBH4 zusammen. - Was sollte der auch nützen? - Was man hin und wieder brauchen kann, ist eine Lewis-Säure, z.B. CeCl3, aber eigentlich nicht bei "normalen" Aldehyden...


Grüsse
alpha

[Kenny]

OKee also schonmal danke für die Antwort :) die erste frage ist soweit geklärt und die auf die zweite Frage, da nehme ich halt nun den reaktionsmechanismus mit Natriumborhydrid und einem Aldehyd über den reaktionsmechanismus einer nucleophilen addition des hydrids an die carbonylverbindung. mhm nur was mach ich dann nun mit dem Boran (BH3) wenn dieses entsteht nach Übertragung eines Hydrids und was geschieht mit dem Natrium?
-Kenny-

[Kenny]

Also mein Problem ist ja noch wie folgt ich lasse NaBH4(-) mit RCHO reagieren und bekommen RCH2O(-)und Na(+) und BH3. Danach arbeite ich mit einem protischen Lösungsmittel auf (Wasser bzw Alkohol). Nun erhalte ich das Alkohol RCH2OH und habe noch Na(+) und BH3 über? Evtl Na(+) + OH(-) (aq) wenn ich Wasser als aufarbeitunsmittel nehme? Hat dazu noch jemand ne idee was also endprodukte nu rauskommt? Wäre super :) -Kenny-

[alpha]

Boran wird zur guten Borsäure ( B(OH)3 ) hydrolysiert, falls es das sein sollte, was du wissen möchtest.

Mit dem Natrium geschieht gar nichts grossartiges, das ist einfach schön aquatisiert...

[Kenny]

100 % ich hab es :D puhh.. also jau der reaktionsmechanismus wird tatsächlich 4 mal durchlaufen wobei Alkoxyborane entstehen, die durch protische lösungsmittel (Wasser) zum Alkohol hydrolysiert werden. und dann entsteht auch B(OH)3 =) und fertig! Danke Alpha und alle die mir geholfen haben =) Ich tüftel dann nun weiter an meiner Facharbeit :D
-Kenny-