geeignete(s) Lösungsmittel/Base

[redphosphor]

Hallo - habe 'mal wieder ein Problem: Versuche gerade eine Cyclisierung mit Oxalychlorid zu machen, um die entstehende Salzsäure abfangen zu können, benötige ich eine Base - meine bisherigen Versuche mit LM wie Dioxan, Aceton, DMF und DMSO (nur die 4 lösen meine Substanz annähernd) und Basen wie K2CO3, Hünig-Base und Triethylamin liefen schief (Letztere reagierten trotz sterischer Hinderung mit Oxalsäuredichlorid und beim K2CO3 mache ich die schlechte Löslichkeit in den genannten LM für den sauren pH verantworlich
ok - gebe zu ziemlich unverständlich geschrieben - brauche aber im Endeffekt eine inerte Base wie K2CO3, die sich aber auch irgendwie in organischen LM löst...

[AV]

Versuchs mal mit Pyridin

[Gast]

ups - das hatte ich vergessen zu erwähnen: Pyridin geht auch nicht ; weiß jetzt auch irgendwie nicht mehr weiter, da mein Edukt einfach zu reaktionsträge ist...

[redphosphor]

der "Gast" das bin ich: redphosphor; bin wohl irgendwie automatisch ausgelogt worden, obwohl ich eigentlich immer automatisch eingelogt sein müsste, wenn ich auf diese Seite gehe (siehe Einstellung beim login)

[AV]

Hm ... Hast Dus schonmal über Phasentransferkatalyse versucht?

[redphosphor]

nein - aber wäre Dir dankbar, wenn Du mir mehr darüber erzählen könntest, denn flüssi/flüssig geht ja nicht mit Wasser, da dann ja mein Oxalylchlorid kaputt gehen würde, oder? bitte helft mir - stehe auf dem Schlauch

[alpha]

Habe ziemlich wenig Ahnung von OC, um ehrlich zu sein, aber spontan fällt mir nur noch etwas wie ein Acetat ein, ist allerdings eine ziemlich schwache Base, leider...


Grüsse
alpha

[Manes_Schatz]

Habe auch net soviel Ahnung von OC, hab aber gerade mal mit meinem Schatz konferiert und kamen auf so exotischen Ideen wie:

BuLi (Butyllithium), LDA (Lithiumdiisopropylamid)

[alpha]

Kenne ja dein Edukt nicht, aber BuLi ist ein schweres Geschütz und ich persönlich hätte ziemlich Angst vor unerwünschten Nebenreaktionen!
Und auch LDA ist nicht ganz ohne...
(kannst ja auch einfach ein Stück Na reinwerfen, da werden die Protoen auch abgefangen )

KOtBu wäre eventuell noch ein Versuch wert, aber etwas nucleophil ist dies wohl leider auch noch, aber möglicherweise dennoch weniger stark als Triethylamin.

Habe die Löslichkeiten nicht im Kopf... Vielleicht liesse sich ein Phosphat in DMSO oder Aceton lösen?


Grüsse
alpha

[redphosphor]

Danke für Eure Anregungen - werde sie mir 'mal durch den Kopf gehen lassen...

[marv]

klappts denn nich mit DBN oder DBU? schöne stickstoffbasen und sterisch glaub ich auch anspruchsvoll genug!? oder mal ganz was neues: n-chlorsuccinimid.. vielleicht entweicht dann Cl2 und es bildet sich succinimid.. keine ahnung ob das funktioniert.. aber DBN und DBU sind "sau-inert" und müssten eigentlich gelöst werden..
aber ja, wäre vielleicht gut die ausgangsverbindung zu kennen...
lg. marv