Phenol

[hagendäz]

Hallo Leute!
Ich hab mir n bisschen was zu Mesomerieeffekten usw. durchgelesen...und da steht nun was über Phenol, das mich etwas ins Grübeln gebracht hat...
vll. könnt ihr mir ja helfen?!

Und zwar wenn man sich die mesomeren Zustände des Phenols ankuckt, ist ja auch eine einem Grenzzustand, eine positive Ladung am Sauerstoffatom vorhanden...nun steht hierzu, dass Phenol das Proton leichter abgibt, da die Hydroxylgruppe stärker polarisiert ist...
aber um es mal auf den Punkt zu bringen: entscheidend ist doch, dass diese positive Ladung am O-Atom kurzzeitig herrscht und das dann dazu führt, dass das Proton abgespalten wird..denn gleiche Ladungen stoßen sich schließlich ab?!
Oder ist das hier nicht der Fall?
Denn wenn mich nicht alles täuscht, liegen gute aromatische Protonendonatoren doch auch vor, wenn dieser Gegensatz der Ladungen verstärkt wird oder nicht? Also, wenn das O-Atom stark negativ geladen wird durch mesomeren oder durch -I-Effekte!
Wäre sehr dankbar für hilfreiche Auskunft!
DANKE

[alpha]

Um die Acidität von Phenol zu verstehen, ist es recht hilfreich, wenn du dir die mesomeren Grenzformeln des deprotonierten Phenols anschaust: Dann hat es nämlich keine positive Ladung mehr auf dem Sauerstoff, sondern dieser ist neutral und die negative Ladung kannst du einigemale delokalisieren... Und da gilt: Je stabiler die konjugierte Base, desto stärker die Säure...


Grüsse
alpha

[hagendäz]

Joa, das mit dem deprotonierten Zustand hab ich schon gut verstanden, das Beispiel ist auch erklärt worden...
Aber ich möchte eigentlich NUR verstehen wie die Mesomerie im Grundzustand des Phenols zu dieser Deprotonierung beiträgt?

http://www.tgs-chemie.de/phenol9.gif

[Manes_Schatz]

Zuerst mal: Bei der Deprotonierung liegt mit Sicherheit keine positive Ladung am Sauerstoff vor. Wenn man aus einem neutralen Molekül (Phenol) ein Proton (positiv geladen) abspaltet, bleibt ein negativ geladenes Phenolat-Ion übrig. Und die Bildung dieses Phenolat-Ions ist dadurch begünstigt, weil die negative Ladung am Sauerstoffatom über den Ring delokalisiert werden kann.

[Meo]

Ich glaube, das war nicht die Frage. Hagendäz meint wohl die Mesomeren Formen des Neutralen Moleküls.
Aber, es ist nicht immer unbedingt aus dem Molekül zu schliessen, wie hoch die Acidität ist. Wie alpha schon sagte, hängt das vielmehr mit der Stabilisierung des Ions zusammen. Das Phenolat hat eine sehr gute stabilisierteneg Ladung. Wäre dies nicht der Fall, dann wäre Phenol schwieriger zu deprotonieren.

Was dieser "Methode" zu Grunde liegt ist eben nur ein Modell und hat deshalb, wie jedes Modell Grenzen.

Gruss

Meo

[hagendäz]

Danke für eure Antworten!
Vor allem Meo;-)
In diesem Buch stand halt, dass etwas auch die Protonenabgabe erleichtern müsste (was ja auch logisch ist;-) )...aber was das beim Phenol nun ist, konnte ich mir halt nur mit der Abstoßung der gleichen Ladung erklären:(
Nunja, schade...

[zonko]

Nur zu Deinem Verständnis von Mesomeren Grenzformen: Die liegen nicht wirklich vor. Es gibt also nie eine positive Ladung am Sauerstoff etc. pp.

Die Lewis-Formeln sind nun mal eine miese Krücke und die Realität liegt irgendwo in EINEM Zustand zwischen den mesomeren Grenzformeln.

Gruss zonko