Cyclohexen + Brom

[danishdynemite]

Hallo,

ich habe ein Problem mit einer bestimmten Reaktion. Als Hintergrundinformation: wir beschäftigen uns momentan mit Polymerisation und Substitutionen. Zudem haben wir uns gerade mit Mesomerie beschäftigt.

Die Reaktion:

Cyclohexen reagiert mit Brom zu 2-Bromcyclohexen. Das Brom wird dabei in die Cyclohexenlösung getropft und eine Verfärbung durch das Brom tritt gar nicht erst ein. Es ist nur ein leises zischen zu hören.

Wie funktioniert diese Reaktion? Kann man das auch mit Mesomerie erklären oder nicht?

Im Gegensatz zur Reaktion Cyclohexan + Brom handelt es sich hier doch nicht um eine radikalische Substitution, da sie auch bei -15°C ablaufen kann.

Würde mich über Hilfen freuen.

MfG Jesper

[alpha]

Doch, ist auch eine radikalische Substitution nach allem was ich weiss. Intermediär wird ein Allylradikal gebildet: Das H benachbart zur Doppelbindung wird abstrahiert.

Grüsse
alpha

[Gast]

ich hatte nur gedacht, dass bei -15°C gar keine Bromradikale entstehen können. Zudem soll kein H-Br Molekül entstehen wie bei der Reaktion zwischen Cyclohexan und Brom. Deshalb bin ich ja auch davon ausgegangen, dass es keine substitution sein kein.

[danishdynemite]

sorry das war ich als gast! :oops:

gibts da nicht auch ne andere möglichkeit?

gruss jesper

[vogelmann]

Hasten Lösungsmittel dabei? Das sollte die Sache spannend machen...

[danishdynemite]

ich meine das cyclohexen war in wasser gelöst...hat dein ansatz irgendwie mit mesomerie zu tun? und noch mal ne frage: ist cyclohexen überhaupt mesomeriefähig???

[alpha]

Cyclohexen löst sich nicht in Wasser nach allem, was ich weiss.
Klassisches Lösungsmittel: CCl4 oder dann neat, d.h. ohne Lösungsmittel.
Ich kenne die Reaktion nur mit Radikalstarter und radikalisch. Cyclohexen selbst ist nicht "mesomeriefähig" aber das Allylradikal ist jedoch "mesomeriefähig".

Grüsse
alpha

[danishdynemite]

kann es denn Radikale bei einer Temperatur von -15°C geben???

[cyclobutan]

Cyclohexen + Brom ist doch eine Addition zum Dibromcyclohexan!?

Die radikalische Bromierung müsste man doch mit N-Brom-Succinimid o.Ä. machen, oder?

Viele Grüße,
cyclobutan

[vogelmann]

Das is seltsam.... irgendwie...

Wenn mans mit NBS in CCl4 macht, dann entsteht tatsächlich das allylische Produkt und auch NUR mit NBS.

[alpha]

Cyclohexen + Brom ist doch eine Addition zum Dibromcyclohexan!?

Die radikalische Bromierung müsste man doch mit N-Brom-Succinimid o.Ä. machen, oder?

Schlussfolgerung? - Mindestens eine der Angaben in der Fragestellung/Ausgangslage kann nicht korrekt sein:
Entweder das Produkt oder die Ausgansstoffe sind anders.


Grüsse
alpha

[gast]

kp worums geht

[danishdynemite]

zur auflösung, mein lehrer hat sich einfach mit der fragestellung vertan...es sollte wirklich dibromcyclohexan entstehen. Das heißt es handelt sich um eine elektrophile addition!

[vogelmann]

Soviel dazu