Stereochemie/Hauptprodukt/Nebenprodukt

[tobip]

Wie würdet ihr diese Reaktion lösen?

Das Problem ist, dass eigentlich kein weiteres Reagenz benutzt werden darf.




vielen Dank schonmal

[vogelmann]

Schonmal was von der Esterpyrolyse gehört?

Mal dir das Ding mal in Sesselkonformation und schau, wie es mit der syn/anti-Eliminierung am besten aussieht

Die Esterpyrolyse gehört zu den therm. syn-Eliminierungen... jetzt müsstest du das lösen können oder?

[tobip]

ok mal sehen was du dazu sagst :?

hatte ehrlich gesagt ein paar probleme wie die OAc gruppe gebunden ist :(

also ich dachte eigentlich, dass es eine C-C Bindung ist. Und nicht eine C-O Bindung. aber wenn du von estern sprichst, dann muss es wohl so sein.

[alpha]

Und weshalb sollte dieses Produkt und nicht das andere entstehen?

[tobip]

das ist ja meine frage: welches andere?
ich hab ja in der überschrift schon geschrieben: Stereochemie / Hauptprdukt /Nebenprodukt

oder meinst du,dass AUCH dieser stoff ensteht?
find ich irgendwie komisch, da ja die reaktive Stelle eher am OAc sitzt.
oder nicht?
vielen Dank schonmal

[vogelmann]

Ich sagte doch: Mal dir das Cyclohexanderivat in Sesselkonformation hin und dann gibts nur eine syn-Richtung, was dann auch dein Hauptprodukt ist.

[tobip]

was meinst du denn mit syn RICHTUNG ??

ist denn einer von den stoffen richtig oder beide?

ich danke dir echt für deine versuchte hilfe, aber irgendwie weiß ich nicht wie du das meinst !

also ich habe mir die sesselkonformation aufgemalt und gedacht, dass meine beiden vorschläge entstehen (esterpyrolyse)

[Meo]

Aber, deine tButylgruppe ist doch kein Ester... Wie sollte dann eine Esterpyrolyse stattfinden?

Deine tButyl-Gruppe verhindert eine umorientierung deines Sessels, man nennt solch grosse Gruppen dehalb auch Anker.
Sie wird äquatorial angeordnet sein (e).(ist sterisch günstiger)
Wenn du dir dein Edukt ansiehst, dann hast du da eine Stereochemie gegeben. Deine beiden Gruppen stehen trans zueinander. d.h. eine oberhalb und eine unterhalb des Rings. Das kann man auch in der Sesselkonfiguration beachten. Zwei benachbarte Gruppen die beide äquatorial ODER beide achsial stehen sind trans zueinander. wenn du jetzt berücksichtigst, dass eine Esterpyrolyse eine Syn Eliminierung ist (nicht anti; sei nur als gegensatz bemerkt) dann brauchst du also Protonen, die auf der gleichen seite stehen, wie deine OAc-Gruppe.

Welche gibt es da? (Wenn du dir nochmal das mit beide a oder beide e in erinnerung holst?)

Wenn du das lösen kannst, dann findest du auch die beiden Produkte, die entstehen können.


Gruss

Meo

[tobip]

also vielen Dank meo.

mir ist die sache wieder um einiges verständlicher geworden.
ich versuchs nochmal:

jetzt richtig ?:roll:

[Meo]

Siehste. Fast ganz alleine.

Gruss

Meo