Aminosäuren, warum Zwitterionen?

[Markus]

Hallo,

Aminosäuren sind Zwitterionen. Die funktionellen Gruppen NH2 und COOH werden zu NH3+ und COO-. Dies ist so weil das entstehende COO- mesomeristabilisiert ist.
Nun meine Frage: Hat die Elektronegativität keine Einwirkung darauf oder ist diese nur geringer? Weil der Sauerstoff eine höhere EN hat, als Stickstoff und trotzdem geht das H+ zu dem Stickstoff.

Gruß,
Markus

[Beamer]

das ganze ist pH abhängig, es muss nicht sein das die AS sich selber protoniert, sondern kann auch das Lösemittel protonieren. Die Aminosäure muss nicht als zwitterion vorliegen, das hängt wie gesagt nur vom pH ab. am isoelektrischen punkt liegt es dann halt als zwitter vor.

btw is die COOH gruppe halt ne stärkere säure als NH3+

[alpha]

Weil der Sauerstoff eine höhere EN hat, als Stickstoff und trotzdem geht das H+ zu dem Stickstoff.

Darin sehe ich eigentlich keinen Widerspruch: Sauerstoff ist elektronegativer, zieht die Elektronen stärker zu sich an, deshalb wird die O-H Bindung schwächer. N hat die Elektronen nicht ganz so sehr zu sich angezogen und ist eher bereit, sie mit dem H+ zu teilen. - Qualitativ beschrieben...

Dies drückt sich natürlich zuverlässiger in den pKa-Werten aus...

Grüsse
alpha