r-, s-, cis-, trans- Konfiguration

[Marky]

Bräuchte bei folgenden 2 Beispielen bitte Hilfe:

Bestimmen Sie die Konfiguration der Doppelbindungen und die Absolutkonfigurationen der asymmetrischen Kohlenstoffatome.

1.)


2.)
[/img]

[NoHope]

ui ich bin mir nicht sicher aber

das erste als cis und das zweite als trans ...

aber verlass dich nicht darauf
grüße

[alpha]

Hätte beides trans genannt.

1. R
2. R und S (beim letzten bin ich mir aber eher unsicher)


Grüsse
alpha

[zonko]

hmm, muss man nicht fuer _jede_ doppelbindung die konfiguration angeben?

also fuer mich waere das bei 1) links cis und rechts trans und bei zwei trans

bei den chiralen kohlenstoffen schliesse ich mich alpha an, wobei das rechte zentrum bei 2 ja eine kleine nuss ist--- aber ich bin jetzt zu muede um die zu knacken. vielleicht morgen.

Gruss zonko

[Marky]

Danke für Eure Hilfe!

Habe es mal ins Progamm Chem Sketch eingegeben. Beim 2ten bekomme ich R, R und DB E-konfiguriert. Beim ersten zeigt er mir nur das asymmetrische C-Atom an.

Also soweit so gut. Aber viel wichtiger als das Beispiel zu lösen wäre mir natürlich wie man das macht, und ich muss dazu sagen das How to bei normalen Fischerprojektionen die von oben nach unten geschrieben sind und keine Kreise beinhalten ist das auch kein Problem.

Wenn mir nun jemand erklären könnte wie man Kreise löst und was die Keile für die Auflösung der r, s Konfiguration zu tun haben, wäre ich sehr dankbar.

Apropos ist die erste DB im ersten Beispiel wirklich in cis-, trans Konfiguration auflösbar?

[zonko]

na, Du haettest auch gleich schreiben koennen was Du willst bzw. wo Dein Problem liegt.
Wenn es mit der Fischer-Projektion klappt, dann solltest Du auch in der obigen Projektion keine Probleme haben.
Ich erlaeutere sie Dir kurz: Alle Bindungen, die 'normal' (keine Keile) gezeichnet sind, liegen _in_ der Bildschirmebene. Ausgemalte Keile zeigen aus der Bildschirmebene heraus zu Dir. Gestrichelte Keile zeigen aus der Ebene heraus nach hinten.

Bei der Fischer-Projektion zeigen die Bindungen, die in der Horizontalen liegen, aus der Ebene heraus zu Dir und die in der Vertikalen nach hinten. Jede Wette, dass das auch in der Wikipedia steht- lesen hilft. Stichwort: CIP-Regeln. Sollte auch in jedem OC-Buch stehen.
Wenn Du da mal reingeschaut hast und es immernoch haengt, dann kannst Du ja nochmal fragen. 'Kreise' (wahrscheinlich meinst Du Ringe) 'loest' man auch ganz normal nach den CIP-Regeln. Aber die will ich Dir jetzt nicht vorkauen , muessen, denn ich kann sie auch nicht besser beschreiben als das schon anderswo gemacht wurde.

Gruss zonko

[Marky]

sorry, und danke für Deine Antwort.

Zu den Keilbindungen, also was Sie bedeuten habe ich naütrlich schon auch im Wiki nachgeschlagen, aber jetzt haperts halt an der Anwendung.

Also ich gehe normalerweise wie folgt vor (Fischer-Projektion):
1. ich bestimme die Prioritäten der Substiuenten.
2. dann übertrage ich das auf ein Keilschema, an oberster Stelle schreibe ich die Priorität die auch in der Fischerprojektion die oberste Stelle hat und da steig ich dann schon aus bei einem Ring bzw. Keil Projektion. Die Priorität auf der linken Seite schreibe ich in der Keilprojektion auf die linke Seite, dann folgt die rechte, und dann die unterste auf die äußerste rechte Seite. So das eine Tetraeder entsteht.
3. Der Tetraeder wird dann so weit gedreht bis die niedrigste Priorität meistens H, an der äußersten rechten Seite steht.

Also mein grosses Problem bei den Abbildungen ist nun, dass ich einfach nicht weiß wo oben, unten, links und rechts ist, bzw. wie ich das auf den Tetraeder übertragen muss.

[alpha]

Also mein grosses Problem bei den Abbildungen ist nun, dass ich einfach nicht weiß wo oben, unten, links und rechts ist, bzw. wie ich das auf den Tetraeder übertragen muss.

Ich habe mich nie mit den Fischerprojektionen anfreunden können, deshalb kann es sein, dass es falsch wird, was ich dir jetzt sage: links, rechts nimmst du aus der Zeichnun, oben = nach vorne, hinten= nach hinten und dann könnte das doch passen? - Bin mir aber wirklich nicht sicher

Weshalb machst du es nicht einfach "normal"? - Jedem Substituent die Priorität zuordnen, dann schauen, in welche Richtung die Zahlen ansteigen und zu guter letzt ist es entweder die entsprechende Richtung oder die entgegengesetzte, falls der Substituent mit der niedrigsten Priorität nicht nach hinten schaut. - Wirr? - Vielleicht

Grüsse
alpha

[Gast]

Sag mal demjenigen, der die Aufgabe gestellt hat, dass es

asymmetrischen KohlenstoffAtome

nicht gibt


Allenfalls asymmetrisch substituierte C-Atome bzw. besser "stereogene C-Atome".

[brain]

Unser Analytikdozent würde sagen: "Das ist Laborslang." Eigentlich ungenau, aber jeder weiß was gemeint ist und verwendet es.

[Marky]

Sag mal demjenigen, der die Aufgabe gestellt hat, dass es

asymmetrischen KohlenstoffAtome

nicht gibt


Allenfalls asymmetrisch substituierte C-Atome bzw. besser "stereogene C-Atome".

Lieber nicht ich will ja positiv sein!

[Gast]

Naja... hier an der Uni Freiburg gibt es einige Dozenten, bei denen dieser Laborslang absolut nicht durchgeht. Da sackt die Note wg. soetwas in Prüfungen schonmal rapide ab...

[alpha]

Oh... Hab mir noch nie den Kopf darüber zerbrochen... - Das sind doch so kleine, feine Details, wie ob man K oder K°(T=300 K) schreibt etc. Beim NMR gibt's auch noch sowas lustiges "chemisch äquivalente" Kerne oder sowas... Usw. usf. z.T. ist das wichtig, dass man das weiss, z.T. legen die Leute wert darauf, dass man es auch richtig verwendet (achja, ein schönes Beispiel ist auch beim Zeichnen von Reaktionsmechanismen z.B. bei Substitutionsreaktionen an Carbonylen: Wieviel Schritte macht ihr daraus? - Beim ersten mal macht man es sauber, nachher wird man "sloppy" und es soll Leute (Professoren) geben, die das stört! - oder auch die Gleichgewichtspfeile *g*



Grüsse
alpha