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ich hätte eine supergroße Bitte an euch. Ich verstehe das Prinzip der Paracetamol Synthese aus Para-Amino-Phenol.
Wieso, besser gesagt wie, reagiert Essigsäureanhydrid mit Para-Amino-Phenol?
findet dort eine elektrophile Substitution statt? wenn ja warum?
Ich nehme an du meinst den Schritt, der hier gezeigt wird.
Es handelt sich hierbei um eine Acylierung.
Das Stickstoffatom der Aminfunktion hat ein freies Elektronenpaar; damit greift es das C-Atom im Anhydrid an, das aufgrund des EN-Unterschieds zwischen C und O, partiell positiv geladen ist.
mhm warum wird das O nicht angegriffen?
ist das eine nucleophile Substitution, da Stickstoff ja freie Elektron aufweist?
das O des para-Amino-Phenols greift auch beim C folglich an oder? aber dieses hat ja keine freien Elektronen
Warum das Aminophenol am C-Atom angreift und nicht am O-Atom ist doch klar; hab ja schon geschrieben, dass es da den EN-Unterschied zwischen C und O. Deshalb ist das C partiell positiv geladen und das O partiell negativ. Ein Elektronenpaar greift ja nun nicht dort an, wo sowieso schon genug Elektronen sind, sondern dort wo welche fehlen; also dort wo eine positive oder partiell positive Ladung sitzt; also am C-Atom.
Das O-Atom des Aminophenols greift nirgends an(auch wenn es freie Elektronen hat), wie kommst du darauf. Lediglich am Stickstoff findet eine Acetylierung statt. Und nein das ist keine Substitution; schau mal unter der Definition nach, was man unter Substitution genau versteht.
Warum greift das freie Elektron des N an? Weil ein Amin ein starkes Nucleophil ist.
Bei einer Substitution findet doch ein Austauch einer Atomgruppe durch eine andere statt.
Para-Amino-phenol gibt ein H+ ab , und nimmt CH3-C=O ( als Atomgruppe) auf
Der Stickstoff greift das C-Atom des Essigsäureanhydrids an und es wird dadurch ein Acetanion abgespalten.
Die Verbindung aus Aminophenol und dem Überbleibsel des Essigsäureanhydrids trägt eine positive Ladung am Stickstoff. Dann spaltet das Acetanion eines dieser H-Atome vom Stickstoff ab, so dass der Stickstoff keine Ladung mehr trägt und das Acetanion ebenfalls nicht mehr.
Also ersetzt nicht diese Carbonylgruppe das H-Atom, sondern das H-Atom wird erst später abgespalten, also nachdem schon die Carbonylfunktion an das Aminophenol gebunden wurde.
