Schutzgruppen und Peptidsynthese

[Gast]

Hallo,

hab da mal 2 Fragen:

1) Bei der Peptidkupplung mit DCC habe ich unterschiedliche Angaben gefunden. Muss ich zusätzlich zu DCC auch noch eine Base, wie z.B. Hünig-Base einsetzen damit die Säure an das DCC angreifen kann?

2) Wie kann ich bei der Aminosäure Lysin eine Schutzgruppe nur für die NH2-Gruppe in der Seitengruppe einführen, wenn ich diese Aminosäure mit dem N-Terminus kuppeln will?

Danke im voraus.

[alpha]

1) Ja, eine Base solltest du schon haben.
2) Normalerweise kauft man Aminosäuren, die an der Seitenkette orthogonal geschützt sind. - Oder ist das eine "Papierchemie"-Frage, also wie man es machen würde?


Grüsse
alpha

[Gast]

zu 2) ja das ist eine "Papierchemie"-Frage, also wenn ich z.b. Lys kopmlett ungeschützt da habe.

[alpha]

Hmm... also du hättest einfach Lysin und möchtest die Seitenkette schützen? - Glaube, das ist nicht ganz trivial... Die Seitenkette ist ja, glaub ich zumindest, sogar acider, d.h. du kannst nicht den N-Terminus protonieren und die Seitenkette schützen. Evt. könntest du etwas über die Sterik machen: Boc-Anhydrid könnte inigermassen selektiv mit der sterisch zugänglicheren Seitenkette reagieren, dies jedenfalls mein Vorschlag aus dem Bauch heraus.

Grüsse
alpha