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Warum ist eine isolierte Doppelbindung nicht farbig?

Dieses Forum ist speziell für Schüler gedacht.

Moderator: Chemiestudent.de Team

Corinya

Warum ist eine isolierte Doppelbindung nicht farbig?

Beitrag von Corinya »

Hallo zusammen.
Ich muss für Montag eine Hausaufgabe erledigen, die zu beantwortende Frage steht bereits in meinem Betreff :D

Ich weiß was eine isolierte Doppelbindung ist, aber nicht wieso die nicht farbig ist :(

Das einzige, was ich dazu gefunden habe sind ein paar Zeilen:

"Eine isolierte Doppelbindung absorbiert bei ca. 190nm. Der Wellenlängenbereich unter 200nm ist daher nicht carakteristisch für bestimmte Chromophore und für photometrische Messungen ungeeignet."

Toll, damit kann ich überhaupt nichts anfangen :(
& meine Lehrerin meinte, dass die verschiedenen Orbitale auch berücksichtigt werden sollen und angebracht werden sollen.

Ich hoffe, dass mir irgendjemand helfen kann :roll:
Lieben Gruß
alpha
Moderator
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Beiträge: 3568
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Re: Warum ist eine isolierte Doppelbindung nicht farbig?

Beitrag von alpha »

Hmm... - Also, wie du schon heraus gefunden hast, absorbiert eine isolierte Doppelbindung um 190 nm.
Wie du weiter wissen koenntest, ist das sichtbare Spektrum des Lichts so ca zwischen 450 und 750 nm. Entsprechen ist eine isolierte Doppelbindung eben nicht farbig.

Nun, WESHALB absorbiert eine isolierte Doppelbindung kuerzerwelliges Licht? - Da ich verstehe, dass du in der Schule bist, nehme ich an, dass du noch nichts vom Teilchen im Kasten gehoert hast, aber immerhin etwas von Orbitalen weisst, richtig?

Wenn du die pi-Orbitale zeichnest fuer die Doppelbindung(en), dann siehst du, dass in der isolierten Doppelbindung das besetzte Orbital vollstaending bindend ist und das unbesetzte Orbital vollstaending antibindend. Wenn du die Orbitale fuer eine konjugierte Doppelbindung zeichnest (einfachstes Beispiel trans-Butadien), dann siehst du, dass das hoechste besetzte Orbital nicht vollstaendig bindend ist (hat einen Phasenwechsel in der Mitte) und das niedrigste unbesetzte Orbital nicht vollstaendig antibindend (hat zwei, aber nicht viel Phasenwechsel).
Du kannst dir nun vorstellen, dass bei der Lichtabsorption ein Elektron vom hoechsten besetzten ins niedrigste unbesetzte Orbital transferiert wird. Und der Energieunterschied zwischen diesen beiden ist am groessten, wenn du vom vollstanendig bindenden zum vollstaendig antibendenden Orbital gehen musst (wie in der isolierten Doppelbindung) und wird kleiner, je kleiner das Verhaeltnis ist der Phasenwechsel im urspruenglich unbesetzten Orbital zu jenen im obersten besetzten).

Das ist nicht ganz einfach erklaert, ich weiss, frag einfach wieder nach... - Weiss nicht mehr, wie das in der Schule erklaert wird...


Gruesse
alpha
But it ain't about how hard ya hit. It's about how hard you can get it and keep moving forward.

Rocky Balboa
Corinya

Re: Warum ist eine isolierte Doppelbindung nicht farbig?

Beitrag von Corinya »

Dankesehr :)
Das hat mir wirklich erstmal eitergeholfen :)
Ich bin einfach nicht so auf dem aktuellen Stand was die Chemie angeht.

Ich habe meine Hausaufgaben jetzt soweit fertig, auch wenn ich die Hälfte von dem geschriebenen nicht genauer erklären kann.

Ich kopiere mal einen Teil hier rein &würde mich freuen, wenn mir einer sagen koennte, ob das so richtig ist ^^

"Eine isolierte Doppelbindung absorbiert bei 190nm. Das sichtbare Spektrum des Lichts liegt ca. zwischen 450 und 750 nm. Entsprechen ist eine isolierte Doppelbindung nicht farbig.


Erklärungsansatz 1:
In einem konjugierten System liegen die Orbitale näher zusammen als bei einer isolierten Doppelbindung, d.h. die Energiedifferenz für einen elektronischen Übergang ist geringer und daher die Wellenlänge der Absorption größer. Die Absorption verschiebt sich mit zunehmender Konjugation zu höheren Wellenlängen in den sichtbaren Bereich.

Erklärungsansatz 2:
Bei der Lichtabsorption wird ein Elektron vom hoechsten besetzten ins niedrigste unbesetzte Orbital transferiert. Und der Energieunterschied zwischen diesen beiden ist am groessten, wenn es vom vollstanendig bindenden zum vollstaendig antibendenden Orbital gehen muss. In der isolierten Doppelbindung ist das besetzte Orbital vollstaending bindend und das unbesetzte Orbital vollstaending antibindend."

Liebe Grüße
Cori
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