1,2Diol aus einem Alken

[noemi]

Hallo,

1. wenn man ein cis-Alken mit einer Persäure reagieren lässt, dann ensteht ein Oxiran (sind am Oxiran die Reste nun trans zueinander aufgrund der sterischen ansprüche?)

Denn nur so kann ich mir erklären, dass das Endprodukt nach Reaktion des Oxirans mit einem Hydroxid-Ion das trans-spezifische Produkt ergibt!!!

2. Mit welchem Nukleophil öffne ich das Oxiran, wenn ich kein Diol, sondern nur einen "Mono-Alkohol" haben möchte? Und wie steuer ich hier wieder ob dieser nun cis oder trans ist??

(also wenn ich z.b. dieses Molekül in cis-form aus dem entsprechenden oxiran erhalten möchte?

Vielen Dank für eure Antworten!

[alpha]

Du oeffnest es mit einem passenden Nucleophil Entweder ein Hydrid oder ein C-Nucleophil, wenn ich mich richtig erinnere, sollte beides gehen.

Was die Selektivitaet anbelangt, kann ich mich nicht mehr richtig erinnern, aber ich denke, da laesst sich nicht viel machen, ausser mit dem sterischen Anspruch des Nucleophils...

Was deine erste Frage anbelangt, so sehe ich deine Bedenken nicht: Wenn du mit einem Hydroxid das Oxiran oeffnest, dann hast du ja ein sp3-Zentrum, das frei drehen kann - und erst dann eliminierst du zum Alken - und dies geschieht unter thermodynamischer Kontrolle und ergibt also das trans Produkt, nicht?


Gruesse
alpha

[noemi]

genau DAS ist mein problem, es steht in allen Lehrbüchern zu allgemein da!!!! für mich zumindest
Ich weiss nicht, wie ich das dann in der Praxis umsetzen soll??? Klingt komisch, ist aber so!

ich brauch also ein H- , einen Hydridüberträger. dazu fällt mir nur LiAlH4, NaBH4 etc ein. Öffne ich ein Oxiran mit diesen Reduktionsmitteln? Oder gibt es andere Hydrid-"Überträger"?

zum thema 1,2 Diol: okay, der angriff eines OH- an das Oxiran gibt mir das trans produkt, aufgrund dessen, dass trans-diol stabiler ist als cis-diol und es deswegen bevorzugt gebildet wird...

Beste Grüße
Noemi

[alpha]

zum 1,2-Diol, ich glaube, ich habe deine Frage nicht genau gelesen - und du nicht mal so ganz bemerkt, dass meine Antwort nur so halb passt
Nochmals: Du nimmst ein cis-Alken, epoxidierst es und oeffnest das Epoxid (=Oxiran) zum 1,2-Diol und fragst, weshalb ein trans-1,2-Diol entsteht, richtig? - Nun ist es wichtig (a) zu realisieren dass dieses trans sich auf andere Substituenten bezieht als das cis- im Alken (Hydroxygruppen statt Alkylreste). (b) Das Hydroxid-ion, das ans Oxiran angreifft, greift im Sinne einer SN2-Reaktion an und es entsteht deshalb der (das?) trans-1,2-Diol: Die Abgangsgruppe (aka O vom Oxiran) liegt bevorzugt auf der der Angriffsseite gegenueberliegenden Seite.

Die genannten Hydriduebertraeger scheinen mir ganz gut geeignet zu sein um ein Oxiran zu oeffnen, ja.


Gruesse
alpha

[noemi]

ich hab ne ausrede, ich hab ja keine Ahnung von Chemie:)

(b) Das Hydroxid-ion, das ans Oxiran angreifft, greift im Sinne einer SN2-Reaktion an und es entsteht deshalb der (das?) trans-1,2-Diol: Die Abgangsgruppe (aka O vom Oxiran) liegt bevorzugt auf der der Angriffsseite gegenueberliegenden Seite.

das SN2 hier verwirrt mich ein bisschen, denn SN2 ist immer mit dem Regenschirmeffekt verbunden!!d.h. wieder Umkehr der Retention!

mann mann mann...wer hat organische chemie erfunden??;)

Ich hab nun schon 2 "schlaue Bücher" rangeholt, beider sagen einfach nur, dass es trans-selektiv ist, aber ohne mir verständliche Erklärung, ich werds mal fürs erste so "hinnehmen"....

[alpha]

Hoffe, dies ist keine arge Copyright Verletzung, stammt aus Clayden's Organic Chemistry...

Brauchst du da noch mehr Erklaerungen zum Bild oder ist es selbsterklaerend?


Gruesse
alpha

[noemi]

Vielen lieben Dank Alpha! Das geht nun sogar in meinen Kopf

ich werd wahrscheinlich noch viele, viele (dumme) Fragen stellen, denn ich hab erst das Kapitel "Alkohole" in meinen Unterlagen durch und starte nun mit den Aminen;) (das liest sich "fast" wie eine Drohnung, die an dich gerichtet ist )

das muss doch alles irgendwie zu lernen sein ???

beste grüße
noemi

[alpha]

Ja, ja, irgendwie ist es schon zu lernen - fragt sich nur immer wie - Fleissig fragen hilft dabei!

Kommt schon gut!


alpha

Nachtrag: Das Forum heisst ja "Chemiestudent" und nicht "alpha antwortet" - entsprechend nehme ich die "Drohung" mal nicht zu persoenlich