willamsonsche Ethersynthese

[Gast]

hallo ich habe eine frage zur willamsonschen Ethersynthese mit aromaten.

möchte man zb ein ehter aus einem aromaten und einem alkan herstellen, ist es so dass man zb nur ein halogenalkan dafür nehmen kann aber keinen halogenaromaten, warum nicht?
Ich meine das der aromat keine nucleophile substitution macht ist klar aber wenn man denn zb cl2 mit einem aromaten reagieren lässt reagiert der aromat ja praktisch mit dem cl+ und nicht mit dem Cl- warum ist dann dies aber als ausgangprodukt bei der ethersynthese nicht möglich?

danke

[alpha]

Weil du praktisch kein Oxoniumion (heisst das wirklich so?) herstellen kannst (R-O+), wuerde ich behaupten... D.h. du hast kein stark genuges Elektrophil um vom Aromaten angegriffen zu werden...


Gruesse
alpha

[Gast]

mh..verstehe,bei ethern ist doch die rückreaktion meist möglich oder irre ich mich ?
könnte man sich das dann auch so herleiten wenn ich zb einen ether aus mit einem aromatischen rest und einem alkanrest habe und der reagiert mich NaCl das ja dann das NaCl in Na+ und Cl- zerlegt werden könnte und daher das Cl- den aromaten ja nicht angreifen könnte, weiles eben nur als Cl- vorliegt und nicht als Cl2??

[alpha]

Nun, normalerweise sind Ether ziemlich stabil und einfach mit Salz (das sich nicht im Ether loest...) ruehren reicht nicht aus...