Propenal aus Glycerin

[listeria83]

Hallo Ihr, ich brauche Hilfe bei einer Aufgabe:

Propanol (Acrolein) entsteht nicht nur beim Überhitzen von Fett, sondern ach durch Erhitzen von Glycerin mit Wasser entziehenden Stoffen (z.B. Kaliumhydrogensulfat). Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Entstehung von Propenal aus Glycerin.

Also die Reaktionsgleichung ist mir schon klar, das Problem ist nur was entsteht neben dem Propenal, man muss doch das KMnO4 mit in die Formel packen oder?
Ist das dann OH- und H2SO4 oder nur eins der beiden oder wie?
Hoffe jemand kann mir helfen.

Und dann muss ich noch die Struckturformel von Borsäuretrimethylester zeichnen, mein Problem ist jetzt, dass ich nicht genau weiß wie die Sauerstoff Atome um das B herum angeornet sind, also die Winkel...

Liebe Grüße

[paradoxtom]

auch bekannt unter Trimethylborat....

http://de.wikipedia.org/wiki/Trimethylborat

hab dir hier nochmals ein Bild gemacht, dort kannst du die Bindungswinkel besser erkennen...aber die Exakten habe ich leider nicht zur Hand..

http://www.tomchemie.de/wbb2/thread.php?threadid=2437

[Cabrinha]

Nein, Du benötigst kein Oxidatiosmittel!

Beim Zusatz von Säure (HSO4-) wird bevorzugt die zweite Hydroxylgruppe protoniert, es spaltet sich Wasser ab und Du hast eine pos. LAdung am Kohlenstoffatom.
Am benachbarten befinden sich nun eine weitere Hydroxylgruppe, sowie ein Wasserstoffatom. Das Carbokation spaltet nun ein Proton ab, wobei eine Doppelbindung gebildet wird, an der sich aber auch eine Hydroxylgruppe befindet; man soricht nun von einem Enol.

Dieses unterliegt der Keto-Enol-Tautomerie, wobei es sich um eine intramolekulare Protonenwanderung handelt. Das Gleichgewicht liegt dabei auf Seite der Ketoverbindung (eben dem Aldehyd). Aus dem Enol wird dabei dann der Aldehyd.

Ich hoffe ich konnte Dir helfen!

Cabrinha

[Gast]

Du musst Glycerin mit WASSER zu Propenal reagieren lassen
also: Glycerin + Wasser -> Propenal + ???????

[BIBBESMAN]

nur zur info: du bist ca. 6 jahre zu spät........^^