Synthese von Orange 2

[Spacy]

moin moin,
kann mir jemand erklären, wie man aus aus Natriumsulfanilat, Natriumnitrit,
HCl,
Naphtol, Ehtanol und NaOH
Orange 2 herstellen kann?
also ne versuchsbeschreibung hab ich, habs auch schon durchgeführt--> hat geklappt,
aber WIE FUNKTIONIERTS?
und: wie sind genau die reaktionsschemata?
wär schön, wenn jemand antworten würde,
liebe grüße,
spacy.

[AV]

Da stellt sich mir doch spontan die Frage: Was ist Orange 2?

[cyclobutan]

Wahrscheinlich doch ein Azofarbstoff aus der Kupplung von Naphtol und Sulfanilsäure?

Mechanismus dazu findet sich in jedem OC-Buch. In Kürze: Die Aminogruppe der Sulfanilsäure reagiert mit Natriumnitrit und Säure (mit intermediär auftretendem NO+) zu einem Diazoniumion, das elektrophil am elektronenreichen aromatischen System des Naphtols angreifen kann. Stellt sich nur die Frage: Kinetische Reaktionskontrolle (Angriff in alpha-Position am Naphtol) oder thermodynamische Kontrolle (dann in beta-Position). Ich vermute ja, dass in alpha-Position diazotiert wird. Heraus kommt dann:

reagiert zu

Viele Grüße,
Cyclobutan