Eliminierungsreaktionen

[Maria]

Hallo zusammen,

kann mir bitte einer bei folgender Fragestellung helfen:


2-Chlor-2Methylbutan reagieren mit verd. Ethanol unter Hitze.
Bei folgender Umsetzung soll man vier Produkte erhalten.

Ich komme aber leider nur auf 2:
1. Sayzeff Produkt (2-Methyl-2-buten)
2.Hofmann Produkt (2-Methyl-1-buten)

E/Z Stereoisomere können ja in diesem Fall auch nicht gebildet werden.

Viele Grüße,
Maria

[Nobby]

Ich wüsste nicht das mit Ethanol überhaupt was passiert. Meintest Du NaOH? Man könnte noch die Substitution zum Alkohol formulieren.

[Chemik-Al]

Bei der Solvolyse tertiärer Alkylhalogenide können E- und SN-Reaktionen konkurrieren.
Du hast bei der Eliminierung die von dir genannten Alkene,bei der nucleophilen Substitution den Ether.
Beim Ether hast du aber am C2 ein Stereozentrum,daher Bildung beider Enantiomere möglich.

Chemik-Al.

[Nobby]

Am C2 sind zwei Methylgruppen, eine Ethylgruppe und das Chlor. Also nur 3 unterschiedliche Substituenten. Eine Substitution zum Ether oder auch Alkohol ändert keine Stereochemie.

[Chemik-Al]

Stimmt,da war ich zu schnell,aber immerhin stehen wir jetzt schon bei 3 organischen Produkten.

Chemik-Al.

[Nobby]

Und da es verdünnter Ethanol ist wäre auch der Alkohol möglich.
Nur kenne ich keine Reaktion das wässriger Ethanol Chloralkane angreift?

[Chemik-Al]

Den "verd." Zusatz hatte ich übersehen.
Damit ist die vierte Verbindung der Alkohol.
Die Reaktivität tertiärer Alkylhalogenide ist groß genug,daß eine Solvolyse der C-X-Bindung leicht genug ist,um beim Erhitzen mit dem Solvent statt zu finden.
Das passiert auch bei RT(Lagerung) von z.B. tert-Butylbromid mit der Zeit ohne Stabilisator.

Chemik-Al.

[chemiewolf]

Die Substitutionen zum Ether oder Alkohol gehören allerdings nicht zu den in der Überschrift nachgefragten Eliminierungsreaktionen.

[Nobby]

Das ist schon klar, welche Produkte würdest Du denn noch formulieren.?

[Maria]

Das war leider auch mein Problem warum ich nur 2 Produkte benennen konnte, da die Aufgabe unter der Überschrift "Eliminierung" stand.

Ich bedanke mich aber für die vielen Antworten

Und auf die Anfangsfrage noch einzugehen, ja es handelt sich um verd. Ethanol.

[Chemik-Al]

Ich denke,die Zuordnung der Aufgabe zum Thema "Eliminierungen" war einfach irreführend.
Diese Aufgabe findet man so oder ähnlich in diversen Quellen,wo es dann allg. um die verschiedenen Reaktionsprodukte geht.
Hier sind die beiden Substitutionsprodukte Ether und Alkohol,neben den beiden Eliminierungsprodukten zu nennen.
Bei primären oder sekundären Alkylhalogeniden würde eine einfache Solvolyse nur sehr langsam ablaufen.

Chemik-Al.