Azofarbstoffe

[Vollhorst]

Hallo liebes Forum,

ich habe Verständnisprobleme bei einer Aufgabe und kann trotz Recherche keine Lösung finden.
Ich tippe darauf, dass es was mit der Position zu tun hat, aber wirklich verstehen tue ich es nicht und komme daher auch nicht selbstständig auf die Lösung.

Leider schaffe ich es nicht das Bild anzufügen...
Vielleicht mithilfe von einem Link:
https://bildungsserver.berlin-brandenbu ... mie_05.pdf

Seite 7, dort ist die Reaktion zu Bismarck Braun dargestellt.

Meine Frage: Wieso reagiert Teil 1 zu Bismarck Braun, Teil 2 aber nicht?

Es gibt im Lehrbuch Fokus Chemie SII ebenfalls eine Aufgabe hierzu, "Bismarckbraun und Chrysoidin, wo gefordert ist anhand der Strukturformel des Farbstoffs Bismarckbraun die korrekte Diazo- und Kupplungskomponente zu ermitteln und den Reaktionsmechanismus für die Azokupplung darzustellen.
(Hierzu kann ich leider keinen Link posten).
Letztlich sind dieselben Diazo- und Kupplungskomponenten hinterlegt, wie bei dem von mir hinterlegten Link.

Wie ich jetzt anhand der Strukturformel auf die Lösung komme, erschließt sich mir allerdings leider überhaupt nicht.

Würde mich über eine Antwort - nach Möglichkeit für echte Doofies ... gerne sehr ausführlich und mit Links... und Bildern und Videos haha - sehr freuen!

Vielen Dank!

[Nobby]

1,3 Diaminobenzol wird diazotiert und mit weiteren 1,3 Diaminobenzol zum Produkt umgesetzt. In Deinem Link wird nur eine Aminogruppe betrachtet, das ist noch kein Bismarckbraun. Diazotiert werden aber beide und einmal wird mit Anilin umgesetzt wo ein Isomeres Produkt 4- Amino-derivat herauskommt.

Was meinst Du mit Teil 1 und 2?

https://de.wikibrief.org/wiki/Bismarck_brown_Y


https://de.m.wikipedia.org/wiki/Bismarckbraun_Y

Hilft das?

[Locutus001]

Hi,

Danke erstmal für die Rückmeldung.

Es ist leider OHNE Bilddateianhang schwierig zu erklären...

Wir haben ja je eine Diazo- und Kupplungskomponente.

Bismarckbraun (zumindest wird das dort behauptet, siehe Link von mir) entsteht aus dem einen Aromaten (Ring) mit 2x -NH2 zusammen mit dem anderen Aromaten (Ring) mit 1x NH2 und -N2

Das ist ja die Möglichkeit Nummer 1 quasi.

Möglichkeit Nummer 2 - die dort auch beschrieben wird - hat einen Aromaten (Ring) mit 1x -NH2 und einen zweiten Aromaten (Ring) mit 2x NH2 und 1x -N2

Hier entsteht (trotz gleicher Summe sozusagen) aber NICHT dasselbe wie bei Teil 1, sondern es führt zu einer anderen Verbindung.

Jetzt ist meine Frage: Warum?
Woran erkenne ich, dass Möglichkeit 1 zu der angegebenen Bismarckbraun Strukturformel führt, Möglichkeit 2 aber nicht.

Das verstehe ich nicht... ich rate im Moment... da fehlen mir sicherlich ganz grundlegende Chemiekenntnisse sorry Aber ich habe wirklich ausführlich recherchiert und zumindest in diesem Zusammenhang finde ich keine Erklärung. Vermutlich suche ich die falschen Stichworte.

(Ich hänge auch gerne ein Foto an, wenn mir jemand erklärt wie ich das vom Computer machen kann...)

Also gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel... sind irgendwelche Isomere, aber woran ich jetzt erkenne, dass eben die einen zwei zu dem gesuchten Isomer führen, die anderen zwei aber nicht...

[Nobby]

In dem einem Molekül ist NH2 und N=N in 1,3 Stellung Kupplung zweier 1,3 Diaminobenzole. Im anderen Fall in 1,4 Stellung, Kupplung 1,3 Diaminobenzol mit Anilin.

[Vollhorst]

Sorry, aber ich raff es nicht.

[Nobby]

Vergleich mal in Deinem Link die Moleküle, die bei der Zahl 4 und 9 auf Seite 6 stehen. Drehe ein Molekül um.

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Datei:B ... rown_G.svg

[Vollhorst]

Danke für die Antwort. Aber meine Frage bleibt weiterhin, warum der der Ring mit nur einem -NH2 nicht die gleiche Strukturformel ergibt, bei gleicher Summenformel der beiden beteiligten Partner.

Liegt es daran, dass der Ring weniger Stabil ist und sich das -NH2 ans Ende reihen muss?

[Nobby]

Aminogruppen steuern in 2 oder 4- Stellung bei der elektrophilen Substitution.

[Vollhorst]

Also, die Aufgabe stammt aus FOKUS CHEMIE SII

Ich habe jetzt mal alles gegeben um es hier als Bild hinzubekommen, hoffe es klappt.



Aufgabe 1 bereitet mir Probleme.

Ich verstehe nicht, wie ich auf die Lösunge kommen kann. Ich kenne die Lösung zwar, aber ich verstehe nicht wie ich dahinkomme.

[Vollhorst]

https://ibb.co/prxTDdf




Keine Ahnung wie das mit Bildern funktioniert xD Sorry für den Vielfachpost, aber vielleicht klappen die Links!

[Nobby]

Die Grafikadresse muss zwischen [ img] [/img ] stehen. Dabei das kleine Bildchen neben dem Stern * in der Symbolleiste anklicken.

Ich hab das mal oben eingefügt. Als Lösung geht nur 2. Da -NH2 in 2 und 4 Stellung dirigiert.

[Locutus001]

Danke für die Antwort.
Aber das ist der Punkt den ich nicht raffe

Könntest Du so nett sein und das so ausführen, als würdest Du das jemandem erklären der (offensichtlich ) NULL Ahnung hat haha.

Oder - falls eine Erklärung zu lang ist... - vielleicht hast Du einen Link oder ein Stichwort was ich selbst googlen kann, damit ich es raffe.

Wie gesagt, das sind Chemiegrundlagen, die ich ganz offensichtlich nicht mehr beherrsche, aber zum Thema Farbstoffe hat das direkt nichts zu tun, daher google ich mich damit kaputt und finde nichts was mir hilft.

[Nobby]

Also NH2 ist ein Substituent , der einen neuen entweder in 2- Stellung oder 4- Stellung dirigiert.
Also im ersten Fall kann die Azo-Gruppe nur neben der NH2 Gruppe oder genau diagonal gegenüber sich einbauen.

Im 2. Fall geht das genauso., dabei entsteht das richtige Produkt. Dabei ist das doppelt aktiviert. Die eine Gruppe steuert in 2 und die andere in 4 Stellung.

Thema Zweitsubstitution am Aromaten, I und M Effekt

https://www.abiweb.de/chemie-stoffe-und ... ution.html

[Locutus001]

Nach zusätzlicher Recherche - danke für das Stichwort! - habe ich es glaube ich verstanden!

Im ersten Fall kann es nur die Parastellung einnehmen, weil die Orthostellungen durch das zweite Molekül quasi nicht ermöglicht wird.

Im zweiten Fall bietet sich genau die Position an, bei der sich dann Bismarckbraun bildet, weil es die Orthoposition zu der einen NH2 Gruppe und Paraposition zu der anderen NH2 Gruppe ist.

So oder so ähnlich ja?

[Nobby]

Im ersten Fall müsste die meta-Position besetzt werden um zum Bismarckbraun zu führen. Da aber NH2 nur in ortho oder para dirigiert entstehen nur diese Produkte wobei para begünstigt ist wegen Platzmangel.
Im 2. Fall führen beide NH2 Gruppen zum Ziel , das hast Du richtig erkannt.