SN1 oder SN2 ?

[Maria]

Hallo,

ich bin mir unsicher nach welchem Mechanismus folgender Versuch abläuft:

2-Propanol + HBr

Bedingungen: Lösung wird angesäuert
gekühlt

Für SN2 spricht:
- Br- ist im protischen Lösungsmittel ein starkes Nucleophil
- Es werden mehr mol HBr hinzugegeben, als Alkohol vorliegt (leichter Überschuss)

Für SN1 spricht:
- der Alkohol wird protoniert und H2O ist dann eine gute Abgangsgruppe
- Durch das Kühlen wird die SN2 Reaktion nicht begünstigt (Beweglichkeit des Nucleophil)

Könnt ihr mir bitte weiterhelfen, welcher Einfluss überwiegt.

Kann es auch sein, dass Wasser eine so gute Abgangsgruppe ist, dass es generell immer nach SN1 abläuft auch bei primären C-Atomen?
Haben den gleichen Versuchsaufbau auch noch mit Ethanol als Alkohol.


Viele Grüße
Maria

[Chemik-Al]

Als sekundärer Alkohol kann die nucleophile Substitution nach SN2 und SN1 verlaufen.
Du hast in beiden Fällen die Protonierung der OH-Gruppe als 1. Schritt,wodurch man die bessere Abgangsgruppe H2O erhält.
SN2 würde hier durch eine hohe Konzentration an Nucleophil(Bromid) begünstigt,u.a. deswegen wird sowas mit stark konzentrierter Bromwasserstoffsäure gemacht(man könnte auch Bromwasserstoff direkt in den Alkohol leiten).
Die niedrige Temperatur begünstigt SN2,aber auch allg. Substitution gegenüber Eliminierung.
Allg. mal hier:https://www.chemieseite.de/organisch/node157.php .

Chemik-Al.