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Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Gast

Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Gast »

Hallo,
ich suche nach der Reaktion von Linolsäure mit angesäuerter Wasserstoffperoxidlösung. Warum genau muss die Lösung angesäuert sein?
Danke!
Nobby
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Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Nobby »

Linolsäure wird zu Hydroperoxiden umgesetzt. Für die Reaktion werden Protonen gebraucht, daher ansäuern.

https://data.epo.org/publication-server ... ument.html

https://www.uni-muenster.de/imperia/md/ ... os_sw6.pdf
Gast

Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Gast »

Danke! Ich bin noch etwas verwirrt mit der genauen Darstellung der Reaktionsgleichung bzw. dem Reaktionsschemata. So wie ich das jetzt verstehe, handelt es sich bei der Lipidperoxidation also um eine Kettenreaktion, die in Gang gesetzt wird? Wasserstoffperoxid bildet dann OH Radikale? Kann die Reaktion dann an beiden Doppelbindungen stattfinden?
chemiewolf
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Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von chemiewolf »

wie kommst du darauf, dass das eine Kettenreaktion ist?
Und ja, prinzipiell kann Wasserstoffperoxid mit allen Doppelbindungen in der Kette reagieren.
Gast

Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Gast »

Handelt es sich bei der Lipidperoxidation nicht um eine radikalische Kettenreaktion? So finde ich es in der Literatur
chemiewolf
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Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von chemiewolf »

Gast hat geschrieben: 27.10. 2024 21:16 Handelt es sich bei der Lipidperoxidation nicht um eine radikalische Kettenreaktion?
nein, siehe die links von Nobby. Da werden viele Beispiele für die Oxidationen gezeigt
Chemik-Al

Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Chemik-Al »

chemiewolf hat geschrieben: 28.10. 2024 09:05
Gast hat geschrieben: 27.10. 2024 21:16 Handelt es sich bei der Lipidperoxidation nicht um eine radikalische Kettenreaktion?
nein, siehe die links von Nobby. Da werden viele Beispiele für die Oxidationen gezeigt
Die biochemische Lipidperoxidation verläuft radikalisch und ist dort eine Kettenreaktion:https://de.wikipedia.org/wiki/Lipidperoxidation .
In den links von Nobby sehe ich kein Beispiel für die angefragte Reaktion von H2O mit Linolensäure im sauren Bereich.
Dort sind u.a. enzymatisch katalysierte Reaktionen zur Bildung von Hydroperoxiden beschrieben,bzw. allg. Reaktionen von reaktiven Sauerstoffspezies,aber nicht H2O2.
Dagegen bekannt sind die Epoxidierung von ungesättigten Fettsäuren mit H2O2 in Gegenwart von Ameisen- oder Essigsäure:
https://de.wikipedia.org/wiki/Prileschajew-Reaktion .

Chemik-Al.
chemiewolf
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Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von chemiewolf »

Chemik-Al hat geschrieben: 28.10. 2024 09:30 Die biochemische Lipidperoxidation verläuft radikalisch und ist dort eine Kettenreaktion:
das kommt darauf an, die radikalische Kettenreaktion kommt erst in Gang, wenn alle Antioxidantien, die die Kettenreaktion unterbrechen, aufgebraucht sind. Hier war nach der Reaktion mit Linolsäure gefragt. Solange sie vorhanden ist findet keine Kettenreaktion statt.
Chemik-Al

Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Chemik-Al »

Hallo chemiewolf!
Aus akademischem Interesse:hast du eine Literaturstelle,wo genau diese Umsetzung von Linolensäure mit Wasserstoffperoxid und einer Säure(?)
beschrieben wird,ohne Enzyme oder Katalysator?
Vermutlich soll die Bildung der oben genannten Hydroperoxide formuliert werden,da wäre meiner Ansicht nach hier zuerst die Bildung der Hydroxyl-Radikale zu nennen.
Da hat man dann eine radikalische Substitution in Allyl-Position.Ansonsten sind Epoxidierungen nur mit Persäuren zu finden,die Bildung von Alkylhydroperoxiden(aus Alken + konz. Wasserstoffperoxid + Schwefelsäure) gelingt nur bei bestimmten Alkenen.

Chemik-Al.
chemiewolf
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Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von chemiewolf »

Leider nein.
Chemik-Al

Re: Reaktion Fettsäure Wasserstoffperoxid

Beitrag von Chemik-Al »

Alles klar,vielleicht kommt vom TES ja noch mal input .

Chemik-Al.
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