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Cabrinha hat geschrieben:Hab den Mechanismus hingekriegt!
Wundert mich nur daß da SO2 freiwerden soll.... da wird doch nichts oxidiert... Sondern nur dauernd Wasser abgespalten!!!!

Cabrinha

Hallo!

Würdest du mir den Mechanismus verraten?
Ich sitz da auch grad dran. Im Prinzip sinds ja 3 aldolähnliche Reaktionen mit Aceton, aber irgendwie bekomm ich den Ringschluß nicht hin

Würd mich über Hilfe sehr freuen!

Viele Grüße, Cahra

Offensichtlich hast du den Brückner nicht...

Aldolkondensation, zur alpha-beta ungesättigten Verbindung. Protonierung der Carbonylgruppe, addition des dritten Acetonmoleküls in Enolform an den Carbonylkohlenstoff (nicht Michael-Addition!). Elimination von Wasser und Abstraktion eines endständigen Protons zur folgenden Verbindung: Jetzt siehst du den Ringschluss wohl auch wenn ich das Molekül nicht in der idealen/schlüssigen Konformation zeichnen konnte - die endständige DB greift den Carbonylkohlenstoff an...


Grüsse
alpha

Erstmal vielen Dank für deine Antwort!

Und den Brückner hab ich wirklich nicht...(die restlichen Bücher gaben leider nichts her)

Den Ringschluß in deinem Bild versteh ich, aber irgendwie hab ich bei mir die Doppelbindungen anders (zwischen C2 und C3 und zwischen C4 und C5, also quasi um eins nach links verschoben) und deshalb klappt das bei mir mit dem endständigen Proton abstrahieren auch nicht.

Aber woran das jetzt liegt darüber grübel ich grad *völlig verwirrt ist*

hmm, du hast die Doppelbindungen wo anders? - Das ist nicht sooo seltsam *g*
Zur folgenden Vorläuferstruktur wirst du auch gekommen sein? C\C(C)=C/C(C)(CC(C)=O)[O+]()[/m]

Hmm, ausser dass es mir die Struktur wiedermal in einer seltsamen Konformation zeichnet...

Also, nun wird ja Wasser abgespalten und es entsteht das tertiäre Carbokation. Dieses kannst du entweder durch Abspaltung des benachbarten "sp3 Protons" (wie du es vermutlich gemacht hast) stabilisieren - aber dann bist du in einer Sackgassse angelangt. Oder du kannst das Proton, welches ich rechts ausgezeichnet habe, abstrahieren und die bereits bestehende Doppelbindung umklappen lassen... Dann kommst du zum gewünschten Molekül


Grüsse
alpha

Stimmt, so funktioniert es!

Vielen vielen Dank für deine Hilfe!

Lg, Cahra

genau das war der Punkt wo ich auch verzweifelt bin.... zwar ist ja die alpha-beta-gamma-unges. Verbindung therdyn. schon ziemlich stabil aber letztendlich ist die Ausbildung des aromat. Systems die treibende Kraft!