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Verfasst: 21.10. 2007 14:16
von alpha
@topip: Wie kommst du auf dein Ausgangsstoff aus dem Anthracen-Teil? - Weiss ja nicht, aber sieht mir etwas seltsam aus und ich bekomme keine solche Resonanzstruktur hin?!

@vogelmann Tja, ob das Naphtalen-Derivat auch noch ozonolysiert würde, weiss ich natürlich auch nicht, müsste das Experiment zeigen :?
Weshalb ich diesen Weg beschritten bin: Wollte nicht unbedingt zwei Aromaten zerstören und fand gerade keinen besseren Weg... "Klassisch" ist ja die Ozonolyse von Phenantrenen, nicht unbedingt von Antracenen?


Grüsse
alpha

Verfasst: 23.10. 2007 06:58
von tobip
wieso es stimmt doch: an den beiden Doppelbindungen wird gespalten.

verstehe nicht was daran falsch sein soll?

Verfasst: 23.10. 2007 18:58
von alpha
Ich verstehe nicht, wie du diese Resonanzstruktur zeichnen kannst?! - Anthracen ist ein Aromat, also zumindest bei den beiden äusseren Ringen hast du keine DB gemalt. Und ich bin zu ungeschickt um mit deiner Variante von zwei gegenüberliegenden DB im zentralen Ring ein "normales" aromatisches System zu zeichnen.


Grüsse
alpha

Verfasst: 24.10. 2007 15:17
von tobip
hmm ok. ich verstehe


kann man das nicht einfach so zeichnen (delokalisiert)
ich meine jetzt rein auf papier (die synthese sieht wahrscheinlich etwas anders aus):

Bild

Verfasst: 25.10. 2007 19:14
von alpha
Die einzigen beiden Resoanzstrukturen die mir spontanerweise einfallen sind:
Bild

Diese Kreise darf man nur zeichnen, wenn man weiss wofür sie stehen :twisted: und wenn man die Doppelbindungen nicht braucht

Grüsse
alpha