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ethanol, H2SO4
Verfasst: 13.08. 2004 17:27
von sahne
hallo, kann mir da jemand helfen-?
Bei einer alten Klausur Frage:
Formulieren sie die Umsetzung von Ethanol mit H2SO4 unter SN-Bedingungen. Welches Teilchen fungiert als Nucleophil, welches als Elektrophil?
danke!
Verfasst: 13.08. 2004 20:44
von cyclobutan
Hallo Sahne,
also, zuerst wird ein winziger Bruchteil Ethanol im Gleichgewicht mit H2SO4 protoniert:
EtOH + H2SO4 -> EtOH2)+ + H2SO4-
Da ist jetzt schon Wasser als Abgangsgruppe vorgebildet. Also wird dieses Oxoniumion sicher als Elektrophil reagieren. Bestes Nukleophil in der Reaktionsmischung ist nicht protoniertes Ethanol, und dabei entsteht Diethylether.
Et(OH2)+ + EtOH -> EtOEt + H2O
Hoffe, das hilft Dir weiter!
Viele Grüße
cyclobutan
Verfasst: 15.08. 2004 20:06
von sahne
hallo cyclo, danke für die antwort!
ich hätte dann aber doch noch eine frage, es könnte also nicht auch
CH3CH3HSO4 entstehen? nie?
Verfasst: 15.08. 2004 23:11
von cyclobutan
Hallo!
>es könnte also nicht auch CH3CH3HSO4 entstehen?
Du meinst wohl CH3CH2OSO3H (ein H weniger...)
Nein, da HSO4- ein sehr schlechtes Nukleophil ist.
>nie?
Sag niemals nie... Naja, bei 1023 Molekülen wird das sicher auch mal vorkommen, nur ist das Hydrogensulfat dann ja auch eine prima Abgangsgruppe, und wird gleich wieder verdrängt.
Verfasst: 16.08. 2004 12:21
von Gast
ok, alles klar! und nochmal danke