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Chromatographie von Dimethylphenol
Verfasst: 23.10. 2004 21:47
von orgman
Hallo, ich habe eine DC von einem Gemisch von 2,6 und 3,5 Dimethylphenol gemacht. Das ganze in einem Laufmittel aus Cyclohexan/Ethylacetat im Gemisch 9:1. Nun ist mir nicht ganz klar, welcher Stoff der höhere (weiter gelaufene Punkt) ist. Ich würde zu 3,5 Dimethylphenol tendieren, da es mir polarer erscheint, aber es wär echt super wenn ihr mir weiter helfen könnt.
Gruß
Jürgen
Verfasst: 24.10. 2004 11:08
von AV
Tag.
Also so wie ich das sehe, ist das genau anders herum. Ein guter Anhaltspunkt für die Polarität ist immer die Löslichkeit in Wasser. Schau mal bei
http://chemdat.merck.de/mda/de/index.html nach. Wenn ich das richtig sehe, dann sollte eigentlich 3,5-Dimethylphenol unpolarer sein. Der Abschirmeffekt der Mathylgruppen auf die OH-Gruppe ist wohl nicht so groß. Dafür wird aber der Rest des Phenylringes gut abgeschirmt, was dessen eigene Polarität nach aussen um einiges senkt.
Demnach sollte eigentlich das 2,6-Derivat das höher laufende sein.
Verfasst: 24.10. 2004 11:53
von orgman
Hey Du,
vielen Dank für Deine Antwort, aber wird das polarere Derivat nicht in einem polaren Lösungsmittel zurückgehalten,also müsste es der kleinere Rf Wert sein?
Gruß
Verfasst: 24.10. 2004 20:39
von AV
Dein Laufmittel ist aber ziemlich unpolar. Dafür hast du wahrscheinlich ne standard-stationäre Phase (also polar).
Demnach wird die polarere länger auf der stationären Phase festgehalten und läuft somit "kürzer".
Der Rf-Wert ergibt sich als:
Rf = sx/sL
sx: Laufstrecke der Substanz
sL: Laufstrecke des Laufmittels.
Somit hast Du schon recht, dass das polarere dann den kleineren Rf-Wert hat ...