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Synthese von Orange 2

Verfasst: 06.11. 2004 16:22
von Spacy
moin moin,
kann mir jemand erklären, wie man aus aus Natriumsulfanilat, Natriumnitrit,
HCl,
Naphtol, Ehtanol und NaOH
Orange 2 herstellen kann?
also ne versuchsbeschreibung hab ich, habs auch schon durchgeführt--> hat geklappt,
aber WIE FUNKTIONIERTS? :?:
und: wie sind genau die reaktionsschemata?
wär schön, wenn jemand antworten würde,
liebe grüße,
spacy.

Verfasst: 07.11. 2004 17:52
von AV
Da stellt sich mir doch spontan die Frage: Was ist Orange 2?

Verfasst: 08.11. 2004 12:23
von cyclobutan
Wahrscheinlich doch ein Azofarbstoff aus der Kupplung von Naphtol und Sulfanilsäure? 8)

Mechanismus dazu findet sich in jedem OC-Buch. In Kürze: Die Aminogruppe der Sulfanilsäure reagiert mit Natriumnitrit und Säure (mit intermediär auftretendem NO+) zu einem Diazoniumion, das elektrophil am elektronenreichen aromatischen System des Naphtols angreifen kann. Stellt sich nur die Frage: Kinetische Reaktionskontrolle (Angriff in alpha-Position am Naphtol) oder thermodynamische Kontrolle (dann in beta-Position). Ich vermute ja, dass in alpha-Position diazotiert wird. Heraus kommt dann:
reagiert zu
Viele Grüße,
Cyclobutan