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Cyclopentadien

Verfasst: 12.12. 2004 12:52
von Santa Claus
HILFE!!!!

Man erhitzt Cyclopentadien und Maleinsäureanhydrid in Toluol.
Was läuft denn da für ein Mechanismus ab? Kennt einer den Namen der Reaktion?
Außerdem was könnten da für Produkte gebildet werden und welches wird tatsächlich gebildet!!!

Danke

Verfasst: 12.12. 2004 13:22
von AV
Das ist ne Diels-Alder-Reaktion:
nachzilesen in jedem halbwegs guten OC-Buch z.B. Brückner, Reaktionsmechanismen.

Die einfachste Form davon ein die Reaktion von Butadien mit Ethen. Daran können aber halt auch beliebige Reste und/oder Ringe hängen:

Verfasst: 14.12. 2004 10:24
von knotty
es wird ein endo und ein exo produkt gebildet. endo ist in der regel das hauptprodukt, kinetisch kontrolliert, obwohl es sterisch ungünstiger ist. der mechanismus is ausserdem konzertiert d.h. eine reaktion ohne zwischenprodukt.