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hab hier ne Aufgabe, die mir Probleme bereitet:

Brombenzol wird mit einer Gringardreaktion(Umsetzung mit CO2) zu Benzoesäure umgesetzt!

Gringardreaktion isch klar, aber wie isch des mit dem CO2 gemeint!

will die Aufgabe selber schaffen, aber irgenwie steh ich grad auf der leitung, nen kleiner Denkanstoß wäre nisch schlecht!


Beamer

Überleg doch mal, wenn du dann den Grignard hast, was dann noch zur Säure fehlt und wie man das da reinbekommen könnte. So ein Grignard kann ja als Nukleophil wirken...

Taleyra

Das CO2 wird direkt addiert, das zeigt deutlich die Reaktivität des Gignardreagenz.
Ist es das, was du wissen mußt?

Q.

also:

C6H5MgBr + CO2 --> C7H6O2 + [MgBrOH]

Gringardreagenz + CO2 ---> Benzoesäure + Salz


Und das H für die Säure und das OH für das Salz kommt aus der spaltung von Wasse??

Zuerst bekommt man C6H5-COOMgBr und das muss man dann wässrig aufarbeiten.

Taleyra

ok danke



eigentlich logisch,

naja heut is montag!!!

kann sein dass noch en paar fragen kommen, da ich nämlich eine Woche allein im labor bin muss ich Theorie und Prüfungsvorbereitung

So, hab mal im Organikum nachgeschaut, man gibt zu der Etherlösung, durch die man CO2 hat blubbern lassen, zuerst Eis und dann halbkonzentrierte Salzsäure, bis sich der entstandene Niederschlag wieder gelöst hat. Und dann extrahiert man aus der Etherphase das Produkt.

Taleyra

also ich muss alle reaktionsgleichungen einzeln angeben:

C6H5-Br + Mg + ether --->C6H5-MgBr

C6H5-MgBr + CO2 ----> C6H5-COOMgBr

C6H5-COOMgBr + HCl ----> C6H5-COOH + MgBrCl???


PS was fürn Niederschlag??

Ich würd´s auch so schreiben. Man könnte ja für den letzten Schritt auch noch als Alternative das schreiben:

C6H5-COOMgBr + H2O ---> C6H5-COOH +MgBr(OH)

Das mit dem Niederschlag hab ich mich auch beim Lesen gefragt. Vielleicht MgBrCl und MgBr(OH), die erstmal nicht in dem Ether-Wasser-Gemisch ausreichend löslich sind?? Und wenn man dann mehr Wasser zugibt, löst es sich wieder? Vielleicht weiß das wer anderes hier?? Würd mich auch interessieren...

ok, erstma damke!


jetzt hab ich fünf der sechsteiligen Aufgabe geschafft!

jetzt noch die letzte:

Die Umsetzung des Grignard Reagenzes erfolgt mit CO2, geben sie eine Methode an, um das Reaktionsende festzustellen!

kann man da vielleicht mit BaCl2 lösung auf CO2 prüfen??

Obwohl,

Ich hab da was gegooglt, die schreiben da, dass die Lösung nicht mehr milchig wäre, wenn kein CO2 mehr absorbiert wird, sondern klar. (Steht ganz unten auf der Seite):

http://www.kkgwhv-schule.kwe.de/kkg_che ... ignard.htm

Taleyra

die gleiche seite hab ich vorher auch schon mal

hab mir aber nur das obere drittel angeguckt!

ok, danke soweit,

aber glei die nächste Frage:

Bei der säurekatalytischen Umsetzung von Cyclohexanol ensteht ja Cyclohexen!? ---> Eliminierung

Und jetzt ist die Frage nach einem Nebenprodukt, was da ensehen kann!?

Beamer

Es kann sich der Ether bilden, dabei wird H2O abgespalten. Guckst du hier: http://www.chempage.de/lexi/saureveretherung.htm

Q.

klar!!


das nennt sich dann diphenylether oder?