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Hallo!

Ich habe eine 1,2;5,6-O-Diisopropyliden-3-O-benzyl-glucofuranose. Nachdem ich die Verbindung mit Essigsäure gerührt habe, hat sich selektiv nur die Isopropylgruppe an 5,6-Position abgespalten. Weiß vielleicht jemand wieso??? Ich weiß nämlich nicht, warum sich nicht einfach beide Isopropylgruppen abspalten.

Vielen Dank für eure Hilfe
wulle

Anomerer Effekt am C1? Deswegen irgendwie stabiler?
Ich hatte eine voll durchacetylierte Mannose und sollte am anomeren C-Atom ein Aromaten dranhängen. Aufgrund des anomeren Effekts und unter Ausnutzung des NAchbargruppeneffekts handelt es sich dabei um eine enantioselektive Substitution am C1.... vielleicht stabilisiert gerade dieser Hintergrund irgendwie Dein Acetal.....

Cabrinha

Ach, Du hast ja ne Furanose.... dann geht das ja schlecht mit C1
NAja, ist hier auch ein anomerer da? Mit sicherheit!

Cabrinha