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Entfernung Template nach Kronenether-Synthese
Verfasst: 15.01. 2022 16:43
von enzym123
Hallo alle zusammen!
Wenn [18]Krone-6 kann durch eine modifizierte Williamson-Ethersynthese in Gegenwart von Kalium-Ionen als Template-Kationen gewonnen wird (s. Wikipedia:
https://de.wikipedia.org/wiki/18-Krone-6), wie entfernt man dann das Template anschließend wieder? Das Kalium-Ion sitzt ja dann fest im Kronenether drinne.
LG euch allen
Re: Entfernung Template nach Kronenether-Synthese
Verfasst: 18.01. 2022 10:19
von Chemik-Al
Tatsächlich eine gute Frage ohne leichte Antwort.
Die Kronenether können,je nach Größe,mit verschiedenen Alkaliionen relativ stabile Komplexe bilden,wodurch man auch Salze in Lösung bringen kann,die in organischen LM allein nicht löslich sind.
Aber es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion,wo die Stabilität/Bildung des Komplexes auch vom LM abhängt.
Bei der OS-Vorschrift für 18-Krone-6 erhält man bei der Aufarbeitung eine DCM-Lösung des Rohprodukts,wo der Anteil an komplexiertem Produkt anscheinend gering ist.Aber es wird darauf hingewiesen,das Trocknen der organischen Phase nicht mit Mitteln durchzuführen,die K oder Na-Ionen enthalten(K2CO3,Na2SO4...),da sonst wieder Produkt als Komplex vorliegt.
Die genauen Mechanismen der Dekomplexierung wurden längere Zeit untersucht,da müßtest du unter "Host-Guest-Interaction" und "Decomplexation crown ethers" nachschauen.
Habe zwar selbst mal Dibenzo-18-krone-6 hergestellt,aber bei der Vorschrift nichts weiter über Komplexierung gefunden.
hoffe,das hilft dennoch etwas weiter.
Chemik-Al.
Re: Entfernung Template nach Kronenether-Synthese
Verfasst: 30.01. 2022 10:44
von chemiewolf
was ist denn der Hintergrund der Frage? Normalerweise werden diese Transferkatalysaoren nach der Reaktion verworfen.
Man könnte versuchen, das K mittels einer Gleichgewichtsreaktion als schwerlösliches Salz aus dem Komplx zu entfernen.
Inwieweit das quantitativ gelingt, sei mal dahingestellt.