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Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 28.01. 2022 16:49
von H.Thetha
Guten Tag,
ich habe mir heut die Frage gestellt ob ähnlich wie bei der E2-Eliminierung die beta-Deprotonierung von Ketonen sozusagen pseudo-antiperiplanar abläuft. Ganz speziell habe ich dabei an Cyclohexanon gedacht, wobei nach meiner Auffassung zunächst das pseudo-anti ständige Proton durch eine Base abstrahiert wird. Vielleicht kann mir ja meand von euch weiterhelfen.

Beste Grüße
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Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 28.01. 2022 18:20
von Nobby
Welches Proton meinst Du? Ketone haben keine Protonen zum Abspalten oder meinst Du die Enolform Cyclohex-1-en-1-ol?

Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 29.01. 2022 11:13
von chemiewolf
die Protonen in alpha-Stellung sind durchaus acid. Dort kann man z.B. selektiv alkylieren.

Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 29.01. 2022 12:19
von Nobby
Von α war aber nicht die Rede.
Der TES sprach von β-Deprotonierung. Das kann das H nur am 2. C im Enol sein.

Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 29.01. 2022 14:51
von Didi
Ich glaube er meint die alpha-Protonen im cyclohexanon.

Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Verfasst: 30.01. 2022 10:22
von chemiewolf
D'accord, das 2. C am Enol ist das alpha-C. Vielleicht kann sich der Autor nochmal melden.