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Fehling-Probe

Verfasst: 28.07. 2022 08:05
von Oswin
Hallo,

in einem Schulbuch habe ich eine Gleichung gefunden wo bei der Fehling-Probe von Ethanal am Ende eine Redoxgleichung mit 4 OH- Ionen rauskam:
Bild

und in einem ziemlich verständlichen Youtube Video kamen am Ende der Fehling-Probe 5 OH- Ionen und 3 H2O raus statt 2 H2O:
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Welche Gleichung ist jetzt richtig? Und kommt bei einer Fehling-Probe am Ende immer die gleiche Menge an OH- und H2O raus oder hängt das von etwas ab?

Re: Fehling-Probe

Verfasst: 28.07. 2022 09:21
von Chemik-Al
Du hast dort zwei verschiedene Produkte.
Beim Schulbuch ist das Produkt die freie Carbonsäure(R-COOH),im Video das Carboxylat(R-COO-).
Letzteres entsteht durch Reaktion von Carbonsäure mit dem fünften OH- .

Chemik-Al.

Re: Fehling-Probe

Verfasst: 28.07. 2022 09:41
von Oswin
Und welches Produkt ist jetzt das richtige?

Die deprotonierte Carbonsäure oder?

Weil man hat ja einmal Fehling I (hellblaue, verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung) und Fehling II (farblose, alkalische Kalium-Natrium-Tartrat-Tetrahydrat-Lösung) die man in gleicher Menge (etwa 5 - 10 ml) miteinander in einem Reagenzglas vermischt, wodurch eine tiefblaue Lösung entsteht (Kupfertartrat-Komplex).

Bei diesem Gemisch liegt also ein alkalisches Milieu vor. Und im alkalischen Milieu haben Säuren bereits ihr Proton abgeben.
(nach Brönsted, Säuren = Protonendonatoren)

Re: Fehling-Probe

Verfasst: 28.07. 2022 10:01
von Chemik-Al
Formal sind beide RG richtig,d.h. Ladungen und Elektronen sind ausgeglichen.
Aber die zweite RG berücksichtigt dazu,daß die Reaktion im stark basischen Milieu verläuft.
Das primäre Produkt,die freie Carbonsäure,wird unter diesen Bedingungen sofort deprotoniert.
Die Deprotonierung ist nicht direkt Teil der Redoxgleichung,kann aber als Teil der Reaktionsgleichung mit eingeschlossen werden.

Chemik-Al.