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Hallo zusammen!

Ich benötige für einige Versuche Acesulfam-H.
Im Handel selber ist diese nur in Form ihres Kaliumsalzes erhältlich.
Durch Protonierung mittels einer starken Säure, z.B. Schwefelsäure, kann die Süßstoffsäure umgesetzt werden.

Meine Fragen:

1. Kann mir bitte jemand erklären, wie dieses im Labormaßstab durchgeführt werden kann?

2. Wie schaut es mit der Stabilität von Acesulfam-H aus?


An all jene die Antworten: Danke im voraus!


Mit besten Grüßen
Sven

Die freie Säure Acesulfam(6-methyl-2,2-dioxooxathiazin-4-on) ist eine starke Säure,die als Reinstoff einen Schmelzpunkt von ca. 123°C hat.
Stabilität gegenüber Hydrolyse ist etwas geringer als die des Kaliumsalzes,aber bei RT relativ groß.
Möchest du die freie Säure als Feststoff einsetzen oder reicht es,über den pH-Wert der Versuchslösung aus Acesulfam-K diese herzustellen?
Mehr Infos zu den geplanten Versuchen wären hilfreich.

Chemik-Al.

SvKu hat geschrieben: ↑19.09. 2022 13:05

1. Kann mir bitte jemand erklären, wie dieses im Labormaßstab durchgeführt werden kann?

Man legt das Edukt in Wasser vor und säuert an. Wenn die freie Säure ausfällt (weil sie in Wasser schlecht löslich ist) filtriert man sie ab.
Löst sich die Säure ebenfalls gut in Wasser, kann man sie z.B. durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel aus dem Wasser isolieren.

Herstellung des 1:2-L-Arginin-Acesulfam-Adduktes

In 20 ml Wasser werden 15 mmol (2,613 g) L-Arginin und 30 mmol (4,894 g) Acesulfam-H gelöst. Das Reaktionsgemisch wird anschließend im Vakuum eingeengt.

Herstellung des 1:1:1-L-Arginin-Acesulfam-Saccharin-Adduktes

In 20 ml Wasser werden 15 mmol (2,613 g) L-Arginin und 15 mmol (2,447 g) Acesulfam-H gelöst. Anschließend werden 15 mmol (2,748 g) Saccharin-H hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend im Vakuum eingeengt.

chemiewolf hat geschrieben: ↑19.09. 2022 15:51

SvKu hat geschrieben: ↑19.09. 2022 13:05

1. Kann mir bitte jemand erklären, wie dieses im Labormaßstab durchgeführt werden kann?

Man legt das Edukt in Wasser vor und säuert an. Wenn die freie Säure ausfällt (weil sie in Wasser schlecht löslich ist) filtriert man sie ab.
Löst sich die Säure ebenfalls gut in Wasser, kann man sie z.B. durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel aus dem Wasser isolieren.

Die Süßstoffsäure ist meines Wissens gut in Wasser löslich...
Was wäre denn ein geeignetes Lösungsmittel?
Bei Flüssigkeiten ist ausschütteln die Methode der Wahl oder?

Chemik-Al hat geschrieben: ↑19.09. 2022 14:42 Die freie Säure Acesulfam(6-methyl-2,2-dioxooxathiazin-4-on) ist eine starke Säure,die als Reinstoff einen Schmelzpunkt von ca. 123°C hat.
Stabilität gegenüber Hydrolyse ist etwas geringer als die des Kaliumsalzes,aber bei RT relativ groß.
Möchest du die freie Säure als Feststoff einsetzen oder reicht es,über den pH-Wert der Versuchslösung aus Acesulfam-K diese herzustellen?
Mehr Infos zu den geplanten Versuchen wären hilfreich.

Chemik-Al.

Ja, ich möchte die freie Säure als Feststoff einsetzen... Die geplanten Versuche s.u.

Die freie Säure ist sehr gut wasserlöslich,also nicht einfach auszufällen.
Deine "Versuche" sind Thema bei einigen Patenten für NEG(u.ä.),dort wird auch auf ein Patent zur Gewinnung der freien Säure aus Acesulfam-K verwiesen:https://patentimages.storage.googleapis ... 9182A2.pdf .
Aber das scheint mehr in Richtung Eigenherstellung von NEG zu gehen,daher einfach selbst weiter recherchieren.

Chemik-Al.

chemiewolf hat geschrieben: ↑19.09. 2022 15:51

SvKu hat geschrieben: ↑19.09. 2022 13:05

1. Kann mir bitte jemand erklären, wie dieses im Labormaßstab durchgeführt werden kann?

Man legt das Edukt in Wasser vor und säuert an. Wenn die freie Säure ausfällt (weil sie in Wasser schlecht löslich ist) filtriert man sie ab.
Löst sich die Säure ebenfalls gut in Wasser, kann man sie z.B. durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel aus dem Wasser isolieren.

ich habe Ihnen eine PN gesendet!

Chemik-Al hat geschrieben: ↑19.09. 2022 18:54 Die freie Säure ist sehr gut wasserlöslich,also nicht einfach auszufällen.
Deine "Versuche" sind Thema bei einigen Patenten für NEG(u.ä.),dort wird auch auf ein Patent zur Gewinnung der freien Säure aus Acesulfam-K verwiesen:https://patentimages.storage.googleapis ... 9182A2.pdf .
Aber das scheint mehr in Richtung Eigenherstellung von NEG zu gehen,daher einfach selbst weiter recherchieren.

Chemik-Al.

(...) Süßstoffsäuren kann man aber auch aus den käuflich erhältlichen Süßstoffsalzen durch Ansäuern beispielsweise mit Schwefelsäure herstellen. Die Süßstoffsäure wird dann aus der sauren Lösung mit einem organischen Lösungsmittel wie Ethylacetat extrahiert und dann beispielsweise durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert. (...)

Meine Fragen hierzu:
- ist hier die konz. Schwefelsäure gemeint (wenn NEIN: Welche verwende ich dann)?
- fällt wirklich die Süßstoffsäure aus oder doch das Kalium?
- ist Ausschütteln des Lösungsmittels eine Option?

Danke im voraus!

Mit besten Grüßen
Sven

zum Ansäuern nimmt man gewöhnlich 1N oder 2N Schwefelsäure.
K kann nicht ausfallen, KHSO4 löst sich sehr gut in Wasser.
Die dritte Frage verstehe ich nicht...

Da die freie Säure(Acesulfamsäure) sehr gut wasserlöslich ist,ist eine Ausfällung nicht möglich.Daher die Extraktion einer asureichend sauren Lösung eines Salzes der Süßstoffsäure(Acesulfam-K üblicherweise).
Ob da 1 N-H2SO4(beachte Unterschied zwischen Normalität und Molarität) schon ausreicht,muß man selbst herausfinden(weitere Recherche oder Experiment).
Bei der Extraktion wird die organische Phase ansschließend "getrocknet",eingeengt oder das Solvent vollständig entfernt,wodurch man das hier feste Produkt,die freie Säure,erhält.
Damit hast du dann dein Edukt für die weitere Umsetzung zu diversen NEG-Produkten.

Chemik-Al.