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Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 15:17
von Pharmazie
Kann mir bitte jemand ausführlich erklären wie ich da vorgehen muss, also das Zentrum erkenne, was was ist und warum.

Beispiel-Frage: Markiert bei den folgenden Verbindungen alle nukleophilen Zentren mit # und alle elektrophilen mit *

Bitte um Strategie-Vorschlag

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 15:49
von Nobby
Frage ist zu theoretich. Bitte Beispiele angeben.

Elektrophile Teilchen bzw. Atome werden von negativen Ladungen angezogen. Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H+) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.
Die Zentren sind dann solche mit den Eigenschaften.

Während bei Aliphaten Substitutionen häufig nukleophiler Art sind, werden Aromaten bedingt durch ihr elektronenreiches π-System bevorzugt von Elektrophilen angegriffen. Dabei wird in der Regel ein an den reagierenden Aromaten gebundenes Wasserstoffatom durch das Elektrophil ersetzt. Die elektrophile aromatische Substitution ist eine mehrstufige Reaktion.

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 15:55
von Pharmazie
Okay danke schonmal.

Zum Beispiel bei 2 Pinten woher weiß ich welches Zentrum jetzt nukleophil oder elektrophil ist?

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 15:56
von Pharmazie
2-Penten*

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 16:23
von Nobby
Im Penten haben wir eine Doppelbindung die elektronenreich ist. Dort werden sich leicht positive nukleophile Teilchen anlagern.

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 16:25
von Pharmazie
Also bei den Lösungen heißt es, dass C2 ein nukleophiles Zentrum ist und C3 ein elektrophiles Zentrum aber woher weiß man das?
ich versteh das einfach nicht

Re: Nukleophile und elektrophile Zentren

Verfasst: 14.10. 2022 16:47
von Nobby
Bei 2-Penten ist C2 nukleophiler als C3, da sich bei Anlagerung des Nukleophiles ein etwas stabileres Carbeniumion bilden kann , was elektrophil ist.

https://www.chem.uzh.ch/robinson/lectur ... /kap4.html