Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo zusammen,

ich habe gelesen, dass Sebacinsäure (1,8-Octandicarbonsäure) aus Rizinusöl hergestellt werden kann. Sebazinsäure kann als Disäure für die Production von Nylon verwendet werden.

Dafür wird das Rizinusöl in Rizinsäure gespaltung (durch Verseifung). Die Rizinsäure kann dann durch eine Alkali Fusion/Cracking Synthese mit NaOH und Phenol mit hohen Temp. (ca. 250 °C) in Sebacinsäure und 2-Octanol umgewandelt werden.

Ich habe immer wieder gelesen, dass für die Spaltungsreaktion der Rizinsäure auch Phenol als "Verdünnungsreagenz" eingesetzt wird.
Für was wird das Phenol bei der Reaktion aber genutzt? Dient es als Katalysator, reagiert es mit oder greift es nicht in die Reaktion ein und dient nur als (besonderes) Lösungsmittel.
Immer wieder wird darauf hingewiesen, dass das Phenol ein Problem darstellt, das da es am Ende im Abwasser der Produktionsanlagen landen kann.

Eigentlich wäre Sebacinsäure ein grüne Chemikalie, wenn nicht das Phenol Problem wäre...

Viele Grüße!
Jens

Sebacinsäure kann aus Rincinusöl direkt oder aus der daraus gewonnenen Ricinolsäure hergestellt werden.
Das geschieht durch Umsetzung mit Natriumhydroxid(o.ä.).
Dabei kommt es u.a. zur Bildung von Alkaliseifen,die zu einer Verhärtung der Reaktionsmasse und damit möglichen lokalen Überhitzung führen.
Werden Phenole oder Phenolate in ausreichender eingesetzt,bleibt die Reaktionsmasse genügend flüssig:
"We have found it possible to conduct the abovementioned reaction in an homogeneous liquid medium, provided that, according to the present invention, it be conducted in the presence of alkaline derivatives of phenolic compounds such as phenol, the cresols, xylerrols and/or the like. These compounds constitute in and of themselves solvent, starting reagent and reaction product. " aus https://patents.google.com/patent/US2674608A/en .
Somit habe die Phenole mehrere Funktionen bei der Reaktion.

Chemik-Al.