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Guten Abend,

und zwar bin ich seit mehreren Stunden am Grübeln und komm einfach nicht weiter.
Bei der Dünnschichtchromatographie von Furosemid laut Pharm. Eur. soll mit Ninhydrin detektiert werden. So weit so gut. Aber warum reagiert Furosemid mit Ninhydrin? Die Ninhydrin-Reaktion ist ja der Nachweis für primäre aliphatische Amine (maximal ja noch sekundäre aliphatische Amine) und selbst nach Hydrolyse entsteht ja ein primäres aromatisches Amin und Furfurylalkohol. Was in meinem Kopf überhaupt keinen Sinn ergibt.

Vielen Dank schon mal für jede Antwort!
Ein sehr verzweifelter Pharmi

Ich sehe bei Furosemid oder den Hydrolyseprodukten ebenfalls keine funktionelle Gruppe,die mit Ninhydrin eine positive Farbreaktion zeigen würde.
Weder Sulfonamid,noch die aromatische NH2-Gruppe(eine Art Anthranil) reagieren mWn .
Ist das eine Identitätsprüfung nach Pharm. Eur. ?

Chemik-Al.

Bei der Identitätsprüfung wird eine Dünnschichtchromatographie durchgeführt, die dann anschließend in Ninhydrin-Reagenz getaucht/besprüht und somit detektiert wird. In den vorherigen Versionen wurde immer mit Ehrlich-Reagenz detektiert, welches dann ja mit dem bei der sauren Hydrolyse (Ehrlichs Reagenz enthält 20%ige Salzsäure) entstehenden primären aromatischen Amin reagiert und die Färbung ergibt. Im Kommentar findet man leider auch keine Antwort warum jetzt auf einmal Ninhydrin verwendet werden soll, geschweige denn warum es eine Färbung hervorruft.

Habe nochmal etwas recherchiert und es sind doch verschiedene Reaktionen von Ninhydrin mit primären aromatischen Aminen beschrieben.
Anilin selbst ergibt keine Farbreaktion,aber bestimmte Derivate scheinen da entsprechend zu reagieren.
Siehe im link z.B. Verb. V :https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.1139/v67-369 .
Was nun den möglichen Vorteil von Ninhydrin gegenüber Ehrlichs-Reagenz angeht bei ID-Prüfung,kann ich nichst sagen.
Quantitative Bestimmungen wiederum laufen oft über Photometrie von Azofarbstoffen,nach saurer Hydrolyse von Furosemid und anschließender Azokupplung.

Chemik-Al.

Vielen Dank für die Antwort und die Recherche. Dann hab ich eine Erklärung, wenn ich das in der Prüfung gefragt werde. Jetzt bin ich nicht mehr ganz so verzweifelt