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Hallo zusammen,

ich hoffe ihr könnt mir helfen, ich finde leider nichts in den Büchern oder im Netz.
Wie macht man eine Hydrolyse eines Halbaminals? Ich dachte immer das sei so instabil, dass es sofort weiter reagiert. Leider habe ich keine Aufgabe dazu. Meine Idee wäre, dass der Sauerstoff protoniert werden würde und die NH-Spezies sich löst.

Danke

Eher umgekehrt. Erlenmeyerregel.
Ein Aminal wird am Stickstoff protoniert, dann wird das Amin abgespalten und es bildet sich ein Hydroxycarbenium, welches durch abstrahieren des Protons der Hydroxylgruppe zum Keton oder Aldehyd mutiert.

Formal ist die Hydrolyse von Hemiaminalen die Umkehrung der Bildung,analog zu den Hemiacetalen.
Oft sid Hemiaminale relativ instabil und reagieren z.B. schnell weiter zu Schiffschen Basen oder Vollaminalen.
Es gibt jedoch auch einige stabile Hemiaminale.
allgemein formuliert würde die Spaltung eines Hemiaminals beginnen mit der Übertragung des Protons der OH-Gruppe auf die Aminogruppe,das Elektronenpaar am O klappt zum C(-> C=-Bindung) und das Amin wird abgespalten.
Das kann auch formuliert werden über Protonierung der Aminogruppe des Hemiacetals.Dann freies EP am O klappt zum C(->C=-Bindung) unter Eliminierung des Amins.die resultierende,am O protonierte Carbonylverbindung gibt das Proton ab.
formal eigentlich keine Hydrolyse,nur der Zwischenschritt bei der "echten" Hydrolyse z.B. eines Imins(Schiffsche Base).

Chemik-Al.

Danke für die schnelle Antwort, aber geht das auch bei einem Halbaminal?

Aber Wasser wird doch erst abgespalten nach der Bildung des Hemiaminals wenn das Imin/Enamin gebildet wird und nicht vorher

Sagt ja auch keiner.