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Hallo zusammen,

ich habe Schwierigkeiten, in einem Molekül die richtigen funktionellen Gruppen zu identifizieren, erst recht, wenn sie sich „überschneiden“. Damit ihr versteht was ich meine, habe ich Acetylcholin als ein Beispiel angehängt:



Wenn man das rechte Ende des Moleküls betrachtet, kann man zum einen eine Acetylgruppe, zum anderen aber auch ein Ester erkennen (Rein theoretisch könnte meinem Verständnis nach auch ein Ether, also R1-O-R2, vorliegen, wenn man davon ausgeht, dass kein Ester vorliegt). In Wirklichkeit liegt in Acetylcholin aber nur eine Acetylgruppe und ein quartäres Ammoniumsalz vor.

Ich frage mich einfach, wie man nun herausfindet und mit Sicherheit sagen kann, welche funktionelle Gruppe in einem Molekül definitiv vorliegt und welche nicht. Die Acetylgruppe und das Ester können es beide aufs Mal schon einmal nicht sein. Welche Regel steckt dahinter? Gibt es Tricks?

Besten Dank im Voraus!

Hier liegt ein Ester vor, den man durch Acetylierung des zu Grunde liegenden Alkoholes erhält, deshalb Acetylcholin.

Besten Dank für die Antwort und Richtigstellung.

Meine Frage hatte aber einen anderen Hintergrund: Wir erhalten an der Prüfung komplexe Strukturformeln und kennen weder das Molekül noch seinen Namen. Anschliessend müssen wir die funktionellen Gruppen bestimmen, die wirklich vorliegen. Ich weiss bloss nicht wie ich das tun soll. Aus Acetylcholin könnte man ja bspw. auch in viele einzelne funktionelle Gruppen herauslesen.

Nein kann man nicht. Hier liegt nur ein Ester RCOO-R' und eine quatanäre Ammoniumgruppe vor. Was liest Du denn sonst noch?

Im obigen Bild gibt es die beiden farblich hervor gehobenen funktionellen Gruppen,rot Acetyl und grün Ester .
Man kann dies getrennt betrachten,da ein Carbonsäureester zwar die "-COOC-"Gruppe enthält,eine Acetyl-Gruppe aber nicht unbedingt Teil eines Esters sein muß.
Man unterscheidet z.B. in N-Acetyl- und O-Acetyl-Gruppen,gerade in etwas größeren/komplexeren Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen.
Formal kann Acetanilid als N-Acetylanilin bezeichnet werden(s. auch unter Paracetamol).
Carbonsäureester sind dann O-acetylierte Alkohole.
Beim Acetylcholin hat man den Ester der Essigsäure und des Alkohols Cholin(https://de.wikipedia.org/wiki/Cholin ).
-wie man hier sieht https://de.wikipedia.org/wiki/Acetylcholin gibt es zwei alternative Bezeichnungen für Acetylcholin.
Beim Acetat wird der Ester als Stammverbindung betrachtet,beim "2-Acetoxyethyl)trimethylammonium" dagegen das Amin,bzw. Ammonium als Stamm,wo eine Acetoxyethyl-Gruppe den vierten Substituenten am N bildet.
Dort wurde sogar die gesamte Gruppe(rot + grün -> Acetoxy) als Substituent betrachtet.
Es sollte in solchen Aufgaben schon eindeutig formuliert werden,was erwartet wird,und im Vorfeld,wieweit man funktionelle Gruppen aufspalten soll
(einen Ester wird man auch nicht als "alpha-Oxo-Ether" bezeichnen).
Wichtig ist,die FG zu erkennen,aber nicht alle alternativen Bezeichnungsmöglichkeiten durchzuspielen.

Chemik-Al.