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Liebe Chemiker/innen,

überall liest man in der Literatur, dass L-Cystein aufgrund der Ordnungszahl des Schwefelatoms nach der CIP-Nomenklatur R-Konfiguration hat.
Man vergleicht beim bestimmen der Priorität ja zwei C-Atome, aber das mit der SH-Gruppe hat meiner Meinung nach geringere Priorität als das Carbonyl-C-Atom, welches ja die Doppelbindung zum Sauerstoff und aufgrund der Hydroxy-Gruppe (ist ja eine Carboxy Gruppe) noch eine Einfachbindung zu einem weiteren O-Atom. Die Doppelbindung zählt als 8/8 und die Einfachbindung als 8, also 2*8+8=24 macht doch deutlich mehr als CH2S mit 1 + 1 + 16
Was mache ich falsch?
LG,
Silicium

Bei der Priorisierung wird zuerst die Ordnungszahl der jeweils relevanten Substituentenatome verglichen.Ist dort schon eine höher,ist es egal,ob die anderen Substitutionsatome mehrfach vorhanden oder über Mehrfachbindungen gebunden sind.
Daher die CH2-SH -Gruppe höhere Priorität als die Carboxyl-Gruppe.

Chemik-Al.

Herzlichen Dank,
dann habe ich die Regeln falsch angewendet, ich dachte, man würde in so einem Fall bei zwei zu vergleichenden C-Atomen dann die nächste Ebene anschauen und dort alle Ordnungszahlen addieren.Dass man erstmal danach schaut, ob einer der Substituenten eine höhere Ordnungszahl aufweist, war mir nicht bewusst! Nach dieser Regel kommt dann natürlich dann R-Konfiguration raus.
Super, wieder etwas gelernt!