Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo Zusammen, ich wurde gefragt, ob es sein kann, dass es hier einen Fehler in der Abbildung gibt.
Und zwar, ob oben links das Nitrobenzol mit dem Stickstoff der 5 Bindungen hat. Dies ist doch ggf. ein Druckfehler oder ein mir unbekanntes Phänomen.



Dankesehr!
Manuel aus Köln

Du liegst korrekt: Diese mesomere Grenzstruktur ist ein Druckfehler.

Das ist kein Druckfehler,also ein unbeabsichtigter Fehler,sondern eine "fehlerhafte" Darstellung.
Der Autor geht von einer der möglichen Resonanzstrukturen der Nitrogruppe aus,wie man sie klassisch für Nitrobenzol(u.a.) formuliert:
https://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/nben.htm .
Dann übernimmt er diese direkt für die Darstellung des sigma-Komplexes bei einer SeAr.
Um den "fünfbindingen Stickstoff" zu vermeiden,müßte man einfach die O=N-Doppelbindung umwandeln in eine N-O-Bindung mit einer negativen Ladung am O,ansonsten ein Verstoß gegen die Oktett-Regel.
Dabei stets beachten,daß diese Resonanzstrukturen auch nicht der Realtität entsprechen.

Chemik-Al.

Chemik-Al hat geschrieben: ↑06.12. 2023 10:06 Um den "fünfbindingen Stickstoff" zu vermeiden,müßte man einfach die O=N-Doppelbindung umwandeln in eine N-O-Bindung mit einer negativen Ladung am O,ansonsten ein Verstoß gegen die Oktett-Regel

Ausserdem ist die positive Ladung am 4-bindigen C falsch.

https://www.chemieseite.de/organisch/node173.php

Weiter unten werden die mesomeren Grenzstrukturen bei der elektrophilen aromatischen Substitution für Nitrobenzen angezeigt.

Herzlichen Dank!

Ich bin immer lieber vorsichtig bei Äußerungen, dass etwas falsch sei, weil man lernt ja nie aus.

Aber die Argumente haben mich überzeugt.


Dankeschön!
Manuel

Herzlichen Dank!

Ich bin immer lieber vorsichtig bei Äußerungen, dass etwas falsch sei, weil man lernt ja nie aus.

Aber die Argumente haben mich überzeugt.


Dankeschön!
Manuel