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Elektrophile aromatische Substitution vs. Nukleophile aromatische Substitution

Verfasst: 18.01. 2024 10:19
von Bella2000
Hallo,
ich möchte Elektrophile aromatische Substitution und Nukleophile aromatische Substitution miteinander vergleichen.
Ich habe schon ein paar Punkte gefunden (Aromat=Nukleophil/Elektrophil, Abgangsgruppe (H+/Halogenid), Zwischenstufe (katholisch/Anionisch), aber vielleichtt fällt jemand noch noch was ein.... Hat jemand eine Idee, wie es sich mit den äußeren Bedingungen verhält? Brauch man bei der nucleophilen Subst. viel Wärme?

Vielen lieben Dank, LG

Re: Elektrophile aromatische Substitution vs. Nukleophile aromatische Substitution

Verfasst: 18.01. 2024 12:08
von chemiewolf
Bella2000 hat geschrieben: 18.01. 2024 10:19 Zwischenstufe (katholisch/Anionisch),
katholische Zwischenstufen sind mir bisher nicht begegnet....

Re: Elektrophile aromatische Substitution vs. Nukleophile aromatische Substitution

Verfasst: 18.01. 2024 12:14
von Chemik-Al
Eine allgemeine Zuordnung von Reaktionsbedingungen ist nicht möglich.bei beiden Arten der Substitution an aromatischen Systemen können Reaktionen bei milden Bedingungen ablaufen,bei anderen muß man z.B. längere Zeit bei höheren Temperaturen arbeiten.
Ich halte es für wichtiger zu erkennen,inwieweit ein Aromat eher nucleophilen oder elektrophilen Substitutionen zugänglich ist.
Das hat u.a. mit der Elektronendichte des pi-Systems zu tun.Wenn von "aktivierten Aromaten" die Rede ist,bezieht sich das meist auf die SeAr.
Ein solcher Aromat ist jedoch nicht geeigne für nucleophile Substitutionen.
Dazu solltest du noch die verschiedenen Mechanismen bei der SnAr kennen: Additions-Eliminierungs M. ,Eliminierung-Addition(Arin-M.) und weitere .

Chemik-Al.