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ich hab kürzlich in nem paper eine reaktion gesehen, bei der sich ein aromat an ein mit AlCl3 aktiviertes keton addiert. (es addiert sich im übrigen noch ein zweiter aromat - dies führt wohl über den aktivierten alkohol - defintiv f-c-artig)

grundsätzlich erinnert mich der erste schritt ja auch an friedel-crafts-alkylierungen, aber ich kann keine weiteren infos zu f-c-reaktionen mit ketonen finden.


hat die reaktion eventuell einen speziellen namen?

Hallo, Also eine Standard Reaktion ist das ganz sicher nicht! Gängig ist die Friedel Crafts Reaktion ja mit Alkylen. Mit Alkenen ist sie auch möglich. Dann gibt es noch die Friedel Crafts Acylierung.

War diese Reaktion vielleicht erstmals in diesem Paper veröffentlicht?
Ich würde mich auf alle Fälle auch für diese Literatur-Stelle Interessieren. Wär nett wenn Du mir sie schicken könntest.

Vielleicht läuft deine Reaktion ja, nachdem wie du sie beschreibst auch ähnlich ab wie eine Chlormethylierung. (siehe auch DDT-Synthese)

Zu näheren Infos geh einfach mal die Literaturangaben in dem Paper durch, oder frag Deinen Assi oder Prof.
Oder geh auf die Homepage von der Arbeitsgruppe, die den Beitrag veröffentlicht hat.
Gruß, Parwani

organic letters 2004, vol. 6, no. 20, 3565-3567
oder
http://research.chem.psu.edu/xzgroup/ Assets/publicatioin/OL-2004-3565.pdf

Das das eine Friedel-Crafts-Rkt. ist sagen sie ja selber in dem Paper. Prizip dieser Reaktion ist ja, egal ob Alkylierung oder Acylierung, dass man ein Kohlenstoffatom moeglichst elektrophil macht, und das tut man ja hier auch in dem man durch die Lewissaeure Elektronen abzieht. Gesehen habe ich solwas vorher allerdings auch noch nicht. Fast erstaunlicher finde ich aber noch, dass dort in einem schritt (nun ja in Touol reflux, also doch recht heftig) auch gleich die Methylether gespalten werden. Das geht sonst naemlich nicht so einfach und man braucht BBr3 dazu.

Die Friedel-Crafts-Alkylierung laeuft uebrigens in den meisten Faellen sehr bescheiden ab. Zuverlaessig laesst sie sich eigentlich nur mit tertiaeren Halogenieden durchzufuehren. Die Acylierung ist da doch bei weitem handlicher.

das es eine f-c-artige reaktion ist, war mir ja klar.

das mir das keton als elektrophil aber noch nirgends sonst untergekommen ist, hat mich aber etwas stutzig gemacht.

aber anscheinend bin ich ja nicht der einzige...

sowas kam bei der chemie-diplomprüfung auch nicht dran

Ketone als Elektrophile, bzw. andersgesprochen der nucleophile angriff auf ein Keton ist doch eigentlich alltaeglich. Kohlenstoffnucleophile (z.B. Grignard, Li oder sonstige Metallorganische verbindungen), Sauerstoffnucleophile (Acetalbildung), Stickstoffnucleophile (Iminbildung) oder Wasserstoffnucleophile (Reduktion mit Hydriden) greifen das Keton doch auch an. Die Reaktivitaet des Ketons liegt dabei natuerlich nicht so hoch wie die von Saerechloriden, mit denen du sonst die F-C-Reaktion machen wuerdest, aber wohl hier noch hoch genug.

ich meine als elektrophil bei ner f-c-reaktion

die allgemeine reaktivität von ketonen gegenüber nucleophilen ist mir natürlich bekannt.