Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo ihr Chemiepsychos

Es wird immer behauptet, 5er und 6er Ringe seien unglaublich stabil und wahnsinnig toll. Weshalb jedoch, hat mir bisher noch niemand erklären können (ausser bei Benzol ) Ich weiss nur, weshalb sie NICHT SCHLECHT sind!

Schon bei der Glucose weiss ich nicht so recht, weshalb die Ringform viel stabiler sein sollte, allerdings könnte ich mir noch vorstellen, dass eine Aldehydgruppe weniger stabil ist als ein Halbacetal... Oder ist dies der allgemeine Fall, dass die Ringform nur stabiler ist, wenn sie als Produkt einer intramolekularen Reaktion hervorgeht, welche zu weniger reaktiven funktionellen Gruppen führt? - Oder habe ich mich jetzt völlig verwirrt?

Schon die einfache Frage, ob Cyclohexan stabiler ist als n-Hexan konnte ich mir noch nicht abschliessend beantworten, da ich leider die dazu nötigen thermodynamischen Daten nicht auftreiben konnte! Allerdings ist Cyclohexan relativ reaktiv, was nicht gerade auf allzu grosse Stabilität schliessen lässt... Wo könnte ich vergleichende Standard freie Gibbsenergie-Werte (oder wie die immer genannt werden) finden?

Kann mir jemand helfen und mir sagen, ob 5er und 6er Ringe ALLGEMEIN thermodynamisch stabiler sind als "vergleichbare" offenkettige Formen oder ob sie nur "nicht schlecht" sind und als Reaktionsprodukt deshlab günstig liegen? - Oder ob das alles Stuss ist und so gar nicht stimmt oder gesagt werden kann

Voll Wissensdurst wartet auf eure Antworten

alpha

Naja, wir bringen da gerade zwei Sachen durcheinander

Die offenkettige Form ist in aller Regel stabiler, als die Ringform, zumindest bei den Alkanen. Schließlich werden beim Ring zwei günstige C-H-Bindungen durch eine C-C-Bindung ersetzt, die nicht ganz so günstig ist.
Ausserdem spielt die Entropie dabei dann noch mit.

Wenn man aber nur Ringe betrachtet, dann sind 6- und vor allem 5-Ringe sehr günstig, da diese die geringste Ringspannung ausweisen.

Die Bildungsenthalpien der einzelnen Stoffe kannst Du Dir übrigens auch aus den einzelnen Bindungsenthalpien zusammenrechnen ... die gibt es HIER

Vielen Dank für die rasche Antwort!

Na, dann bin ich ja beruhigt! - Hätte mir wirklich nicht vorstellen können, weshalb cyclische Verbindungen im allgemeinen günstiger sein sollten als offenkettige!

Das mit der Entropie dachte ich mir auch, deshalb interessierte ich mich für die freie Gibbs Energie und nicht für die Bildungsenthalpie!
Ist euch zufälligerweise eine schöne grosse Datenbank zu thermodynamischen Daten bekannt, die gratis auf dem Netz wäre hätte daran oft meine Freude!
Aber hast schon recht, schon allein die Bindungsenthalpien sprechen gegen die cyclische Form, daran dachte ich gar nicht!

Ja dann muss ich eben doch jedesmal überlegen, ob eine Ringbildung einen Vorteil bringt und kann nicht allgemein annehmen, dass es immer ein Vorteil ist (nun ja, intermolekular sowieso nicht und intramolekular muss ich dann eben schauen, verstehe...)

Nochmals vielen Dank

alpha