Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallöle, habe die unten genannte Aufgabe im Grunde schon gelöst, bräuchte nur an einigen Stellen kleine Hilfen!
Falls ihr es euch treut die Herausforderung anzunehmen und euch das tatsächlich alles durchzulesen, dann einmal DANKE :oops: und dann einmal RESPECT 8) !

und zwar bei folgender Aufgabe:
"Welche Produkte können durch Erhitzen mit konzentrierter Natronlauge aus folgenden Verbindungen entstehen?"
Oder anders: wann haben wir eine Elimienierung, wann eine nucleophile Substitution und wann beides?!
a) (CH3)3C-CH2Br

das müsste also 1-Brom-3,3-dimethylbutan sein...
und hier kann doch eigentlich nur der SN2 Mechanismus ablaufen oder? Wir haben keine sterische Hinderung (demnach keinen SN1-Mechanismus) daraus folgt dann 3,3-Dimethylbutan-1-ol!
Und dann haben wir noch den Mechanismus der Elimierung, wobei das benachbarte C-Atom ein Proton abgibt und eine Doppelbindung eingeht: wir haben dann 3,3-Dimethylbut-1-en, Wasser und NaBr...aber ich weiß nicht, ob E1 oder E2 abläuft!

b) hier muss ich das Molekülbeschreiben...
also wir haben ein Hex-1,3,5-en, also ein Hexanmolekül mit Doppelbindungen zwischen dem 1. und 2. C-Atom, dem 3. und 4. und zwischen dem 5. und 6.!
Am ersten C-Atom sitzt ein Chloratom. Am 4. C-Atom sitzt eine Methylgruppe, die wiederum ein Chloratom bindet!
Wie das Molekül heißt, weiß ich nicht, vielleicht weiß es ja hier jemand?!
Beide C-Atome könnten durch die OH-Gruppe substituiert werden. Es könnte aber auch nur ein Cl-Atom ersetzt werden (oder ist das zu unwahrscheinlich?).
Das eine Cl-Atom kann nicht eliminiert werden, da das benachbarte C-Atom kein Proton aufweist (oder?). Das andere könnte eliminiert werden und dann würde eine Dreifachbindung entweder zwischen dem 1. und 2. C-Atom entstehen oder zwischen dem 1. und 6. (denk ich mal!)...aber hier weiß ich wieder nicht, ob es sich um E1 oder E2 handelt!

c) CH3CHBr-CHBr-CH3
das müsste 2,3-Brombutan sein.
bei einer Substitution können folgende Moleküle entstehen:
2-Hydroxybutan-3-ol
2-Brombutan-3-ol
3-Brombutan-2-ol
und bei der Eliminierung:
But-1,2-en
But-1-en
But-2-en
But-2,4-en
natürlich weiß ich mal wieder nicht ob nun E1 oder E2!!!

Und es ist bestimmt nicht alles richtig...vielleicht ist auch gar nichts richtig also falls ihr da was nicht versteht, kann es sehr wahrscheinlich an mir liegen!
Bedanke mich für jeden Versuch und vor allem für jede Antwort!!!!

zu b) das müsste 1-chloro-4-(chlormethyl)hexa-1,3,5-triene sein

Zu a)
Wenn ich mir das Molekül richtig aufgezeichnet habe, dann kannst du keine Eliminierung durchführen, da du sonst einen fünfbindigen Kohlenstoff erhalten würdest?

E1 wirst du kaum erhalten, da es sich um ein primäres Alkylhalogenid handelt und primäre Carbokationen nicht unbedingt stabil sind.

Zu b)
E1 ist auch hier so gut wie ausgeschlossen! - Siehe oben und ausserdem wäre das eine ein Vinylkation, was noch instabiler wäre.

Zu c)
Bei IUPAC sollte das Suffix immer die kleinstmögliche Zahl habe, so dass es sich wohl eher um 3Hydroxybutan-2-ol handeln würde, vom Namen her und das 3-Brombutan-2-ol stimmt wohl auch nicht wirklich...
Des weiteren:
Bei der eliminierung wird auch noch 2-Butin oder But-2-in entstehen, denke ich
Und wieder wird es sich um E1 handeln, denn sekundäre Carbokationen sind zwar mässig stabil, aber da die Basenkonzentration hoch ist (konz. NaOH) wird E2 ablaufen.

Dies meine Bemerkungen, die mir einigermassen spontan dazu in den Sinn kommen...

Grüsse
alpha

nur so als Randbemerkung: man kann hier im Forum auch Moleküle zeichnen, hierzu einfach auf den Mol Knopf drücken

Wirklich? - Das ist cool! - Tja bin noch Anfänger, halber Analphabet... - Danke vielmals für den Hinweis!
Muss es gerade mal ausprobieren!

Das Edukt von a müsste dieses hier sein:
Das Edukt von b: Das Edukt von c: Und das von mir vorgeschlagene Hauptprodukt von c: Die Begründung fehlte das letzte mal wohl noch: Nach der ersten Elimination ist das H, welches noch nicht von einer Base abstrahiert wurde acider (oder mindestens so acide), als das H vor der ersten Elimination, da ein sp2-hybridisiertes C-Atom elektronegativer ist, als ein sp3 - Und das Brom zieht Elektronen aus der Doppelbindung, wodurch dem C Elektronendichte entzogen wird, weshalb die Bindungselektronen zum Wasserstoff gegen das C-Atom verschoben werden.

p.S. Huch! - Das werden ja RIESIGE Moleküle! - Dann das ein Fortgeschrittener auch steuern?

nein die Größe kann man nicht einstellen, man kann das Molekül aber drehen und so Scherze machen