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Hückel-Regel
Verfasst: 08.10. 2005 22:53
von pharma
Hallo,
könnte mir vielleicht jemand sagen, wie man bei der Hückel-Regel auf das n kommt? Ich habe mindestens drei Sachen irgendwo notiert und kann keine so anwenden, dass es richtig sein könnte...
Verfasst: 08.10. 2005 23:46
von AV
Was meinst Du mit "auf das n kommen"?
Verfasst: 09.10. 2005 08:24
von paradoxtom
Das kleine n heißt nichts anderes wie vielfaches von
Aromatische Verbindungen lassen sich nach dieser Regel über die Zahl der delokalisierten π-Elektronen bestimmen. Ausgedrückt wird dies durch den Term
π − Elektronen = 4n + 2
n darf dabei eine beliebige natürliche Zahl sein. Ist diese Bedingung erfüllt, zählt die Verbindung zu den Aromaten.
Setzt du z.B. für n gleich 1 ein, dann heißt die Formel:
π − Elektronen = 4*1 + 2
= 4+2
=6
6 π − Elektronen spricht für Benzol
Verfasst: 09.10. 2005 13:15
von AV
Nur zur Verdeutlichung, weil ich es selbst zuerst nicht richtig entziffern konnte:
Das links in der Gleichung soll nicht n-Elektronen sein, sondern PI-Elektronen ...
Verfasst: 09.10. 2005 13:33
von paradoxtom
ja , ich wollte damit Pi ausdrücken..
Verfasst: 09.10. 2005 15:08
von AV
das war auch keine Frage meinerseits, sondern eine Feststellung ......
Verfasst: 09.10. 2005 15:50
von Equilibrium
So meine werten Herren Fast-Diplomchemiker und Laborant: Die Frage wäre mit einem simplen "n ist die Anzahl der aromatischen Ringe im System" beantwortet gewesen. ;-)
ergo bei Benzol: n=1
Naphthalin: n=2
Anthracen/Phenantren: n=3
etc.
Verfasst: 09.10. 2005 16:39
von alpha
Equilibrium hat geschrieben:So meine werten Herren Fast-Diplomchemiker und Laborant: Die Frage wäre mit einem simplen "n ist die Anzahl der aromatischen Ringe im System" beantwortet gewesen.
Hä? - Aber damit verkennst du doch die Hückelregel komplet? - Die besagt ja erst, ob ein System aromatisch ist oder nicht! - Im übrigen sollte es auch mit n=0 gehen - und dann hast du doch nicht 0 aromatische Systeme?!
n ist doch "einfach" eine natürliche Zahl (inklusive 0), wie paradoxtom geschrieben hat...
Verfasst: 09.10. 2005 17:03
von AV
Sehe ich erstens genauso, und weil das so banal ist, dass ich mir nicht vorstellen konnte, dass danach gefragt wurde (Es gibt ja kein darauf kommen, da es einfach eine Variable natürliche Zahl ist), frug ich ja auch zweitens nach, was gemeint wäre ...
Verfasst: 10.10. 2005 09:13
von Equilibrium
alpha hat geschrieben:n ist doch "einfach" eine natürliche Zahl (inklusive 0), wie paradoxtom geschrieben hat...
Dafür hätt' ich jetzt aber gern ein Beispiel. Weil 2 pi Elektronen nur bei einer Stinknormalen Doppelbindung vorkommen - was ist daran bitte aromatisch?
Ich dachte immer die Hückelregel beschreibt aromatische Systeme und wird nicht dazu herangezogen um welche zu definieren.
Verfasst: 10.10. 2005 09:52
von alpha
Wenn ich mich nicht täusche...
edit:
und dass die Aromatizität mit Hilfe der Hückel-Regel definiert werden kann, das habe ich mir nicht aus den Fingern gesogen, das steht zum Beispiel
hier
Was ich als eine einigermassen vertrauenswürdige Quelle halte...
Verfasst: 10.10. 2005 10:11
von Equilibrium
hehe, die "Verbindung" is ja leiwand ;-)
Verfasst: 10.10. 2005 10:21
von parwani420
Die Hückel Regel ist dann erfüllt, wenn sich für n eine natürliche Zahl ergibt.
Bsp: Benzol (6 Pi-Elektronen): 6 = 4n +2 --> n = 6-2/4 = 1
Annulen (10 Pi-Elektronen): 10 = 4n +2 --> n = 10-2/4 = 2
Verfasst: 10.10. 2005 10:39
von paradoxtom
ja, sag ich doch schon seit ner ewigkeit...
:wink:
Verfasst: 10.10. 2005 10:58
von alpha
Equilibrium hat geschrieben:hehe, die "Verbindung" is ja leiwand
Dann lies mal
hier
Die meinen, das gäbe es nicht nur in der Theorie!