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Hi,

könnt ihr mir helfen? Warum ist Azulen nicht in Wasser löslich, aber in Mineralsäuren

Hallo,
Da Azulen eine unpolare organische Verbindung ist, ist es in Wasser unlöslich.
Ich vermute jedoch dass in konzentrierten Mineralsäuren die Bildung der dipolaren mesomeren Grenzstruktur des Azulens (im 7-Ring eine pos. Ladung und im 5-Ring eine neg. Ladung; alles cyclisch konjugiert) begünstigt wird.
(Leider hab ich es nicht geschafft dir hier noch ein Bild einzufügen. Sorry :( !!)
Übrigens sind aufgrund ähnlicher Effekte org. Pigmente auch häufig inKonzentrierten Säuren Löslich.
Gruß parwani

Mh ich weiß nicht ob starke Mineralsäuren den Aromaten knacken können aber kann es nicht sein, dass das Azulen protoniert wird und deshalb löslich wird aufgrund der prositiven Ladung?
Ich mag ja völlig daneben lieben aber beim Pyrrol isses doch z.B. so.

Also so hab ich das eigentlich auch gemeint. Das aromatische System wird nicht geknackt, sondern bleibt erhalten. Das war wohl nur unglücklich ausgedrückt und war nicht so verständlich, weil ich kein bild eingefügt hab

Hier die Bilder...


Mir scheint, ohne die Ausbildung von Ladungen könne man hier nicht wirklich schlaue Resonanzstrukturen aufzeichnen

Danke schön

Also kurz: In Wasser nicht löslich, da unpolare organische Verbindung.
In Mineralsäuren löslich, da es protoniert wird und sich dann das Kation löst.

vielen Dank nochmal

Also ich sehe keine Protonierung, welche zu der Resonanzstruktur mit den beiden Ladungen führt...

Nochmals zwei Bildchen, vielleicht sieht man es dann besser:
Oder auch nicht, wenn das Feature nicht will Sorry!

Dann musst du dir halt die Strukturen selbst mal aufzeichnen und sehen, ob das die Anzahl H-Atome nicht gleich ist...

Ich hab mich inzwischen noch ein bisschen näher mit diesem tollen Stoff beschäftigt und ich finde meine Zusammenfassung sehr schlüssig. Azulen neigt sehr stark zu nucleophilen Additionen am C 3 Atom und geht natürlich danach eine Elementerung des H-Atoms ein... ist ja ein Aromat.
Allerdings entsteht durch Prtotonierung auch ein Kation, da die 10 phi- Elektronen sowieso auf die beiden Ringe verteilt sind, ist das mit dem aromatischen Zustand vertretbar ... und Mineralsäuren protonieren allso meiner Ansicht nach das Azulen und das Ion, immer noch aromatisch, allerdings im 5 Ring löst sich dann...

Was jedoch auch sein kann, da bin ich mir nicht sicher... Azulen ist ja ein Dipol, kann es nicht auch einfach sein, dass die Mineralsäuren einen Effekt auf das Dipolmoment haben, so dass es sich lösen kann

Aus unerfindlichen Gründen konnte ich in meinem letzten Beitrag keine Moleküle zeichnen und der Beitrag wurde als Gast abgesendet. Tücken der Technik

Ebenso unverständlich ist mir, weshalb mein positiv geladenes C gar kein H-Atom mehr hat, obwohl es nur zwei andere Bindungen hat... Eigentlich hätte es sehr wohl dort noch ein Wasserstoff-Atom! - Mache ich die positive Ladung weg, so kommen auch zwei H-Atome zum Vorschein. Seltsam... Irgendetwas mache ich wohl falsch
[C-]1C()=C()C2=C1C()=C()C()=C()[C+]2.C3=C()C()=C4C([H])=C([H])C([H])=C4C([H])=C3[H][/m]

Die Protonierte Form des Azulens ist nicht mehr aromatisch.
ich vermute das azulen wird erst am 5-Ring protoniert und dann am 7-Ring deprotoniert. Dann ist man wieder bei der neutralen Grenzformel des Azulens. So bleibt die Ariomatizität erhalten und der Übergang zwischen den mesomeren Grenzformeln erfolgt leichter.

Bitte an die Moderatoren:
wäre schön, wenn ihr euch mal bei mir melden könntet, damit ich mal die Aufgabenblätter der chemieolympiade mailen kann, falls Interesse besteht. Das hier ist nicht die erste Frage im Forum, die auf die 2. Runde abzielt und in die 3. Runde werden nur noch die besten 60 aus ganz Deutschland eingeladen und ich fände es schade, wenn manche nicht weiterkommen würden, die sich echt angestrengt haben, weil andere die Lösungen einfach erfragt haben.

Grüße Ramona

einfach per eMail an mich:
webmaster 'at' chemiestudent.de

Vielen Dank im Voraus!