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Anilin

(Phenylamin, Aminobenzol). H5C6–NH2, C6H7N, MG. 93,12. Ölige, farblose bis umberfarbene bräunliche Flüssigkeit, D. 1.023, Schmp. –6°, Sdp. 184°, FP. 76° c.c., Explosionsgrenzen in Luft 1,3–11 Vol.-%. A. ist ein starkes Blutgift. Es verändert den Blutfarbstoff (Methämoglobin-Bildung) u. zerstört die roten Blutkörperchen (Hämolyse); Gefahr der Hautresorption. Größere A.-Mengen rufen Lähmungen od. Tod durch Atemstillstand hervor. Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential, MAK-Wert 2 ppm. WGK2, in Wasser ist A. mäßig, in Alkohol, Ether, Schwefelkohlenstoff, fetten u. ether. Ölen leicht lösl.; es vermag manche sonst schwerlösl. Stoffe (Indigo, Schwefel) aufzulösen. A. ist das vom Produktionsumfang, von den Einsatzgebieten u. von der Zahl der Folgeprod. her das wichtigste aromatische Amin. Mit Säuren gibt A. aufgrund seiner bas. Eig. Salze, z.B. mit HCl das sog. Anilin-Salz (Anilin-Hydrochlorid, MG. 129,59, farblose, in Wasser leicht lösl. Krist., D. 1,22, Schmp. 198°, Sdp. 245°), das u.a. als Reagenz auf Lignin dient. Die Acylierung von A. u. seinen Kernsubstitutionsprod. (Aniline) führt zu N-Acylanilinen (Anilide). Mit Alkali- u. Erdalkalimetallen kann A. Metallamid-ähnliche Verb. bilden, z.B. H5C6–NHNa. (Übersicht über Folgeprod. des Anilins s. Winnacker-Küchler, Lit.). Zu den Bindungsverhältnissen des A. s. die Abb. der Grenzstrukturen bei Resonanz. Zur biolog. Oxidation u. Reduktion am Stickstoff des A. s. Lit. .

Nachw.: Zum Nachweis des A. dient die Rungesche Chlorkalk-Reaktion, die schon Spuren freien A. (nicht der Salze!) bei Versetzen mit Chlorkalk-Lösung durch eine rotviolette Färbung anzeigt. Durch Kochen mit Chloroform u. KOH bildet A. das widerlich riechende Phenylisocyanid. Zur dünnschichtchromatograph. Best. von A. mit Fluorescamin s. Lit. . Best. der Dämpfe von A. mit Dräger-Prüfröhrchen, Meßbereich 0,5–10 ppm.

Herst.: Techn. wird A. durch Reduktion von Nitrobenzol, entweder mit Eisenfeilspänen u. HCl od. mit katalyt. erregtem Wasserstoff hergestellt. Neuerdings wird Anilin technisch auch durch Ammonolyse von Phenol gewonnen (Halcon-Prozeß, Japan). Techn. A. ist als sog. Anilinöl im Handel, reinstes, z.B. zur Herst. von Anilinblau verwendetes A. wird als Blauöl od. Blauanilin bezeichnet, dagegen besteht das zur Fuchsin-Fabrikation verwendete Rotanilin od. Rotöl aus einem Gemisch von etwa gleichen Tl. A., o- u. p-Toluidin.

Verw.: A. ist ein wichtiges Ausgangsmaterial bei der Synth. von Farbstoffen (Anilin-Farbstoffen), Pharmazeutika u. Sulfonamiden , Isocyanat-Kunststoffen, Kautschukchemikalien (Alterungsschutzmitteln u. Vulkanisationsbeschleunigern), Photochemikalien (Hydrochinon), Cyclohexylamin sowie als Lösungsmittel . Im Laboratorium ist A. für die Herst. von Diazonium-Salzen bedeutsam.

Geschichtl.: A. wurde 1826 von Unverdorben bei der Kalkdestillation des Indigo entdeckt u. als „Krystallin“ bezeichnet; 1843 erkannte A. W. Hofmann, daß dieser Stoff ident. war mit dem „Kyanol“ Runges (1834), dem „Anilin“ Fritzsches (1841) u. dem „Benzidam“ Zinins (1841). Fritzsches Bez. Anilin hat sich durchgesetzt; sie geht auf „Anil“ (portugiesisches Wort für Indigo) zurück, weil Fritzsche das A. durch Erhitzen von Indigo u. Kalilauge erhielt.

E = F aniline
I = S anilina


Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995