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Reaktion von 4-Methyl-4-hydroxy-2-pentanon mit Iod

Verfasst: 08.11. 2005 21:06
von Kassiopeia.81
Hallo,

ich muss folgenden Versuch vorbereiten:
4-Methyl-4-hydroxy-2-pentanon (Diacetonalkohol) mit einer katalytischen MEnge Iod.
Jetzt sitze ich gerade am Mechanismus.
Es ist eine Elimination und die möglichen Produkte sind 4-Methyl-3-penten-2-on und 4-Methyl-4-penten-2-on. Ich würde sagen, dass es sich um eine monomolekulare Reaktion, also E1-Reaktion, handelt. Aber so ganz sicher bin ich mir da noch nicht!
Kann mir jemand helfen?!

Vielen Dank, Kassiopeia

Verfasst: 09.11. 2005 12:04
von Gast
Hi,

ich würde auch sagen, dass es sich um eine E1 Reaktion handelt, besonders, da du Iod zugibst, das ja eine gute Abgangsgruppe ist. Das tauscht zunächst mit der OH Funktion. Dein Produkt wird dann sein, wenn du dir die C-H-Acidität der terminalen CH3 sowie der CH2 Gruppe in Nachbarschaft zur Carbonyl Funktion ansiehst? 8) Das findest du dann ja jetzt allein raus.

Grüsse

Verfasst: 09.11. 2005 12:59
von Cabrinha
Komme zum selben Schluß.... es sollte bevorzugt ein Michaelsystem entstehen...

Cabrinha

Verfasst: 09.11. 2005 22:41
von Kassiopeia.81
:D Vielen Dank alle beide!