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Hallo,

Methanol ist gegenüber Wasser eine Base, da der pKs-Wert von Methanol (18) größer ist als der von Wasser (15,74).

Müssten dann nicht in einer Methanollösung OH- und CH5O+ Ionen vorliegen, sodass die Lösung basisch ist? Mein Lehrer meinte, das ist nicht der Fall, aber warum?

edit: Und warum fungiert Phenol gegenüber Wasser nicht als Base (jetzt mal unabhängig von den pKs-Werten gesehen)? Aus einem Phenol und einem Wasser könnte doch ein Benzol, ein Wasser und ein OH- Ion entstehen, indem die OH-Gruppe des Phenols erst prtoniert wird und das Wasser dann abgespalten wird. Warum geht das nicht?

Beim Phenol ist der Sauerstoff der OH-Gruppe mesomeriestabilisiert, es kann, in geringem Maße, ein Proton abgespalten werden. Also formal ist Phenol eine Säure. Das merkt man auch deutlich beim Trinitrophenol (Pikrin"säure") wo das Proton so leicht abgeht, daß die Substanz tatsächlich sehr sauer ist, ohne daß wirklich eine Carbonsäure vorliegt.

Q.

Hallo, ja das weiß ich ja alles... aber warum ist das so?? Warum sind nicht meine Fälle aus meinem ersten Beitrag möglich???

hmm, erstens: Was soll das: Säuren/Basen Eigenschaften besprechen zu wollen, ohne Berücksichtigung der pKs-Werte? - Dann kannst du auch fragen, weshalb OH- nicht von H2O deprotoniert wird zu O2- Das kannst du auch fragen und es gibt auch eine Antwort: O2- ist in wässriger Lösung nicht stabil, weil die Ladungskonzentration zu hoch ist und deshalb ein Proton von H2O angezogen wird!

Zurück zu dem Phenol: Phenol ist, wie erwähnt wurde, eigentlich eher eine Säure, weil das entstehende Anion mesomeriestabilisiert ist. Wenn du hingegen die Hydroxygruppe protonierst und dann noch Wasser abspaltest, so landest du bei einem Arylkation - und es gibt kaum schlechtere Dinge als diese Spezies Die positive Ladung ist auf der einen Stelle lokalisiert - und dieses C-Atom ist verhältnismässig elektronegativ und liebt alles andere als positiv zu sein! - und wenn dieses Kation nun einmal vorliegen würde (was es jedoch nicht tut, weil Phenol nicht protoniert wird und erst recht nicht H2O abgespalten wird), dann würde die postive Ladung mit dem negativ teilgeladenen Sauerstoff von H2O reagieren und nicht mit dem partiell postitiven Wasserstoff, schliesslich stossen sich zwei positive Ladungen tendenziell und grundsätzlich eher ab

Grüsse
alpha