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energieärmste/reichste Sesselkonfomrmation

Verfasst: 10.01. 2006 19:23
von Aliquis
Ich beschäftige mich momentan mit der Fragestellung wie man Substituenten "anordnen" muss, damit entweder ein möglichst energiearme bzw energiereiche Sesselkonformation des Cyclohexans entsteht.

Dabei bin ich zu folgenden Ergebnissen gelangt.
trans-1,4-Dichlorcyclohexan:
energiearme Form - 1e, 4e
energiereiche Form - 1a, 4a

cis-1,3-Dichlorcyclohexan:
energiearme Form - 1e, 3e
energiereiche - 1a, 3a

trans-1-isopropyl-2-methyl-cyclohexan:
energiearme Form - 1e,2e
energiereiche Form - 1a,2a

Stimmen diese Ergebnisse? Insbesondere bei den letzten beiden bin ich mir nicht sicher, da es im Modell so aussieht als würden sich die angehängten Gruppen im energiearmen zustand sehr nahe stehen. Allerdings sagt mein Lehrbuch die äquatoriale Anordnung sei energetisch günstiger.

Danke für Eure Hilfe

Aliquis

Verfasst: 10.01. 2006 21:35
von alpha
Geht das bei deiner ersten Aufgabe? trans und beide äquatorial?

Grüsse
alpha

Verfasst: 10.01. 2006 22:23
von Gast
ich meine, dass dies gehen müsste, allerdings weiß ich nicht, ob es wirklich die energieärmere Form ist.

Verfasst: 10.01. 2006 22:25
von Aliquis
Am Modell sieht es zumindest nach trans aus, ob es aber die energieärmere Form ist weiß ich nicht. Wie gesagt, das Lehrbuch behauptet äquatorial wäre energieärmer

Verfasst: 10.01. 2006 22:30
von alpha
habe mich verzählt, sorry!


äquatorial ist IMMER günstiger, (oder fast)!

axiale Substituenten führen zu grosser Torsionsspannung!


Grüsse
alpha