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Hallo,

ich bräuchte mal Hilfe.
Nach welchem Mechanismus entsteht aus Toluol (Methylbenzol) und Chlor Benzylchlorid?
In mehreren Büchern habe ich keine Angaben zum Mechanismus gefunden!
Ich habe folgende Ideen: Entweder durch nucleophile Substitution oder durch radikalische Substitution (Zugabe eines Radikalstartes als Voraussetzung?!?).
Hat jemand eine Idee????

Viele Dank schonmal im voraus!

An Toluol gibt es nichts, dass du nucleophil substituieren kannst. Die Reaktion läuft also radikalisch ab. Die Benzylposition ist dafür besonders geeignet, da ein Benzylradikal relativ stabil ist. Wie du schon gesagt hast, braucht es aber einen Radikalstarter.

Geht mit Sulforylchlorid und AIBN als Radikalstarter.

Reaktionsprodukte sind dein Benzoylchlorid, SO2 und HCl
Steht übrigens auch super im Organikum drin (22. Auflage, S.200)

Super, vielen Dank!

man kann als Halogenquelle auch N-Halogen-Succinimid nehmen! Der Vorteil im Gegensatz zu Sulfurylchlorid ist der feste Aggregatszustand.... somit ist der kram schaufelbar! Desweiteren erkennst Du durch Aufschwimmen des unlöslichen abreagierten Succinimids auf Tetra , ob die Reaktion stattgefunden hat! Es gibt N-Brom als auch N-Chlor-Succinimid...

Allerdings hast du bei Sulforylchlorid keine Reaktionsprodukte, die du erst lästig heiß abfiltrieren musst (was beim entstehenden Succinimin der Fall ist). Zudem musst du mit N-Chlorsuccinimid in Tetra (--> ziemlich ungesund ) arbeiten, mit Sulforylchlorid gehts ohne Lösungsmittel.

Zur Endpunktindikation: Okay, das oben schwimmende Succinimin ist leicht zu erkennen, bei der Methode mit Sulforylchlorid baust halt nen Blasenzähler an und wenn kein Gas mehr entsteht ist die Reaktion fertig

Also: Erstmal zum guten alten Tetrachlorkohlenstoff: Der war ja lange nicht mehr zu kaufen Aber jetzt gibt es ihn wieder

Die Methode mit CCl4 und N-Chlor-Succinimid dürfte teurer sein als das Sulfuryl-Chlorid-Verfahren...
Aber der Tetrachlorkohlenstoff muss nichteinmal notwendig sein: Lässt sich das Produkt einigermassen gut vom Edukt trennen, so kannst du z.T. auch in einem Überschuss vom Edukt arbeiten, falls dies nicht zu teuer ist...


Grüsse
alpha

alpha hat geschrieben:Lässt sich das Produkt einigermassen gut vom Edukt trennen, so kannst du z.T. auch in einem Überschuss vom Edukt arbeiten, falls dies nicht zu teuer ist..

Ja stimmt. Da Benzoylchlorid rauskommen soll, geht man wohl am ehesten von Toluol aus. Ob du dann zuerst das Toluol rausdestillierst (oder abziehst) oder Dein Produkt.... kein Plan.

*update* Benzoylchlorid kommt bei 61 °C und 13 mbar. Also sollte das Toluol zuerst rüberdestillieren...nervige Sache.

Vogelmann.. es geht um Benzylchlorid und nicht um Benzoylchlorid...... nur so nebenbei...

Ist ja fast das gleiche: monosubstituierte Benzol-Derivate sind beides - und dann gibt es beidemal ein Chlor drin...

Grüsse
alpha

Cabrinha hat geschrieben:Vogelmann.. es geht um Benzylchlorid und nicht um Benzoylchlorid...... nur so nebenbei...

lol verdammt, hab ich wohl nich aufgepasst =)

Bzw mich verschrieben, auf jeden Fall hab ich Benzylchlorid gemeint =)

Das geschieht so schnell - aber ist schon klar, denn sonst wäre dein Post ziemlich sinnlos, denn Benzoylchlorid aus Toluol Kann man schon tun, ist aber etwas umständlich und hier nicht verhandelt


Grüsse
alpha

Naja so schlimm auch wieder nicht. Einfach oxidieren mit KMnO4 zur Benzoesäure und dann mit Thionylchlorid zum Säurechlorid umsetzen

Aber wie du schon erwähntest tut das nichts zur Sache