Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hilfe!!! Habe eine Frage zu den Cycloadditionen bzw. den Orbitalsymmetrie-kontrollierten Reaktionen, die ja den Woodward-Hoffmann-Regeln unterliegen: Wie kann ich wissen, ob eine Reaktion möglich ist - konkret: wieso gibt es z.B. keine 3+3-Cycloaddition (oder doch-nur ich bin bis jetzt auf keine gestoßen...) - da gibt es doch zum einen die Erklärung über die 4n+2-Regel und zum anderen über die 4n-Regel, doch wieso gibt es dann 2+2-Cycloadditionen (photochemisch; n=0?) bzw. 3+2-Cycloadditionen? gebe zu das klingt verwirrt, aber das bin ich zur Zeit auch...
Bitte holt mich aus dem Zustand der Verwirrung 'raus!!!
redphosphor

Du darfst vor allem nicht die Begriffe durcheinander bringen!
3+2-Cycloaddition bedeutet ja nicht, dass 3 Elektronen und 2 Elektronen involviert sind, sondern, dass das eine Fragment 3, das andere 2 Atome hat ... involviert sind auch hier 4+2, also 6 Elektronen ... man sollte das nicht umsonst besser 1,3-Dipolare Cycloaddition nennen

Der Trick bei allen Cycloaditionen ist aber ja, dass es pericyclische Reaktionen sind:
In einem Schritt laufen die beteiligten Elektronen in einer Art Ring umher, der ununterbrochen vom ersten Atom bis zum letzten laufen muss ...
bei 3+2-CA geht das .. da klappt das letzte Elektronenpaar auf das mittlere Atom der 3er-Gruppe ...
Immer, wenn eine Gruppe eine ungerade Anzahl von Atomen hat, muss zwangsläufig das letzte Elektronenpaar auf einem Atm lokalisiert werden, versuchs mal zu zeichnen ...
Wenn Du jetzt 2 Fragmente zusammenbringst, die jeweils 3 Atome haben, dann hast Du Gruppen, bei denen ein EP auf ein Atom lokalisiert wird-> Du hast keinen durchgängigen Elektronenfluss vom anfang zum Ende, also gar keine pericyclische Reaktion ...

Danke - mein Problem war wirklich, dass ich die Begriffe durcheinander gebracht habe! Jetzt ist alles klar - nochmal vielen Dank!!! Verliere manchmal den Blick für's Wesentliche...