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Reduktion eines Aldehyds

Verfasst: 24.05. 2006 13:35
von Gast
Hallo,
wenn ich ein Molekül habe mit nem Aldehyd an dem einen Ende und nem Keton am anderen Ende, wie kann ich den Aldehyd ohne Einsatz von Schutzgruppen reduzieren??? Kann mir wer da weiterhelfen? Wär super!
Lg

Verfasst: 24.05. 2006 16:56
von alpha
Brückner schlägt NaBH4 in MeOH/CH2Cl2 bei -78°C vor.

Umgekehrt reduzierst du bei Zugabe von CeCl3 die Ketogruppe statt der Aldehydgruppe, ebenfalls mit Natriumborhydrid in Methanol.

Soll beides chemoselektiv ablaufen


Grüsse
alpha

Verfasst: 24.05. 2006 22:14
von Gast
´Danke! vor allem das du das mit dem Keton erwähnt hast, sollte auch das machen is mir gerade aufgefallen. Das war nämlich das Problem, das der Aldehyd doch eigetlich reaktiver ist, oder? Wenn ich nur NaBH4 zugebe müsste der Aldehyd ja schneller reduziert werden, richtig? Der Brückner ist wohl recht gut umsowas zu erfahren, oder? Leider is der bei uns dauernd ausgeliehen..
Also danke nochmal